题目内容

9.下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图,请回答以下问题:

(1)①~⑥中属于取代反应的有①②⑤.
(2)C6H14核磁共振氢谱只有两种峰,则C6H14的结构简式为:(CH3)2CHCH(CH3)2;写出E的结构简式:.
(3)D的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有3种,其中氢原子核磁共振氢普峰最少的结构简式为CH2=C(CH3)OOCH.
①含碳碳双键       ②能水解         ③能发生银镜反应
(4)根据你所学知识和图中相关信息,以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选),写出第三步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式):3 BrCH2CH2Br+6Na→+6NaBr.

分析 烃C3H6与HCl反应生成C3H7Cl,则烃C3H6为CH2=CHCH3,与HCl发生加成反应生成C3H7Cl,C3H7Cl在Na条件下生成C6H14,应属于取代反应,(2)中C6H14核磁共振谱只有两种峰,则C6H14的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,故C3H7Cl为(CH3)2CHCl.CH2=CHCH3与氯气在加热条件下生成C3H5Cl,应是发生取代反应,C3H5Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A,而A可以连续发生氧化反应,故C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl,A为CH2=CHCH2OH,B为CH2=CHCHO,C为CH2=CHCOOH,C与甲醇发生酯化反应生成D为CH2=CHCOOCH3,D发生加聚反应生成E为,据此解答.

解答 解:烃C3H6与HCl反应生成C3H7Cl,则烃C3H6为CH2=CHCH3,与HCl发生加成反应生成C3H7Cl,C3H7Cl在Na条件下生成C6H14,应属于取代反应,(2)中C6H14核磁共振谱只有两种峰,则C6H14的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,故C3H7Cl为(CH3)2CHCl.CH2=CHCH3与氯气在加热条件下生成C3H5Cl,应是发生取代反应,C3H5Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A,而A可以连续发生氧化反应,故C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl,A为CH2=CHCH2OH,B为CH2=CHCHO,C为CH2=CHCOOH,C与甲醇发生酯化反应生成D为CH2=CHCOOCH3,D发生加聚反应生成E为,
(1)反应①②⑤属于取代反应,反应③④属于氧化反应,反应⑥属于加成反应,故答案为:①②⑤,故答案为:①②⑤;
(2)C6H14核磁共振谱只有两种峰,则C6H14的结构简式为:(CH3)2CHCH(CH3)2,E的结构简式为:,
故答案为:(CH3)2CHCH(CH3)2;;
(3)D(CH2=CHCOOCH3)的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体:①含碳碳双键 ②能水解,含有酯基,③能发生银镜反应,应含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有:CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH,其中氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为:CH2=C(CH3)OOCH,
故答案为:3;CH2=C(CH3)OOCH;
(4)以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷,首先在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,根据转化中反应⑦可知,1,2-二溴乙烷与Na发生反应生成环己烷与NaBr,故:
第一步反应方程式为:CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O,
第三步化学反应的化学方程式为:3 BrCH2CH2Br+6Na→+6NaBr,
故答案为:3 BrCH2CH2Br+6Na→+6NaBr.

点评 本题考查有机物的推断,注意根据有机物分子式与反应条件推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生的分析推理能力,难度中等.

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