Question

18．CH₃CH₂OH═$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$CH₃CH₂CH═O+O═上述反应可用来推断烯烃的结构，某单烯烃A可以发生如图示的转化，回答下列问题

（1）B的分子式为C₅H₁₀O，D中含有官能团的名称羟基．
（2）C→F中步骤①的方程式CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{水浴}^{△}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，该反应的反应类型是氧化反应
（3）B无银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E（不考虑立体异构），则A的结构简式为CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃
（4）G的同分异构体中，满足下列要求的结构有16种（不考虑立体异构）
①属于酯类；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物
（5）已知：
请写出由C制备2-丙醇的合成路线．

Answer 1

分析 烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，结合E的分子式可知，B的分子式为C₅H₁₀O，与氢气发生加成反应生成D为一元醇，D在浓硫酸存在下加热生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，而只得到一种结构的物质E，D应为对称结构，则D为（CH₃CH₂）₂CHOH，B为（CH₃CH₂）₂C=O，E为CH₃CH₂CH=CHCH₃．C发生银镜反应即氧化反应生成F，则C含有醛基，F含有羧基，D与F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH₃CH₂COOH，D与F生成G为CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，逆推可知C为CH₃CH₂CHO，故A为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，以此分析（1）～（3）；
（4）G的同分异构体中，①属于酯类，含-COOC-；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物，可知水解生成C₄H₉OH或CH₃CH₂COOH，-C₄H₉有4种、-C₃H₇有2种、-C₅H₁₁有8种；
（5）由C制备2-丙醇，先与氢气加成生成醇，再发生消去反应生成丙烯，与HBr发生加成生成2-溴乙烷，再水解生成2-丙醇，以此来解答．

解答 解：（1）B的分子式为C₅H₁₀O，D为（CH₃CH₂）₂CHOH，D中含有官能团的名称为羟基，
故答案为：C₅H₁₀O；羟基；
（2）C→F中步骤①的方程式为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{水浴}^{△}$ CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，为氧化反应，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{水浴}^{△}$ CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O； 氧化反应；
（3）由上述分析可知，A为CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）G的同分异构体中，①属于酯类，含-COOC-；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物，可知水解生成C₄H₉OH或CH₃CH₂COOH，-C₄H₉有4种、-C₃H₇有2种、-C₅H₁₁有8种，若为丙酸戊酯存在1×8=8种，若为丁酸丁酯存在2×4=8种，共16种，
故答案为：16；
（5）由C制备2-丙醇，先与氢气加成生成醇，再发生消去反应生成丙烯，与HBr发生加成生成2-溴乙烷，再水解生成2-丙醇，合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握习题中的信息、碳原子数及官能团变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．