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【题目】【化学—选修5有机化学基础】有机化合物M是一种香料,工业上用烃A与苯的同系物E为主要原料,按下列路线合成:

已知:

①RCHO+CH3COOR'RCH=CHCOOR';

②A在标准状况下的密度为1.25g/L。

回答下列问题:

(1)A的名称是_______;H中官能团的名称是 。

(2)E分子中最多有____个原子在同一个平面上;M的结构简式为 。

(3)D+G→I的化学方程式 ,反应类型为_______。

(4)F→G的反应条件是___________;检验C中官能团的试剂是______________。

(5)满足以下条件的I的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。

①能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2;②苯环上的一氯代物只有两种。

其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的为 (写结构简式)。

【答案】

(1)乙烯(1分) 醛基(1分)

(2)13(2分) (2分)

(3)

(2分)取代反应(或酯化反应)(1分)

(4)氢氧化钠水溶液加热(1分) 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(1分)

(5)4(2分)或(2分)

【解析】

试题分析:烃A在标准状况下的密度为1.25g/L ,这说明A的相对分子质量是1.25×22.4=28,所以A是乙烯。B为乙烯与H2O的加成产物,B为CH3CH2OH;B催化氧化得到C,C为乙醛。C继续氧化生成D,则D为CH3COOH;E在光照条件下与氯气反应生成F,根据F的分子式可知E是甲苯,属于甲基氢原子被氢原子取代,F为C6H5CH2Cl;F为卤代烃,在NaOH水溶液中水解生成醇,所以G为C6H5CH2OH;G催化氧化为H,所以H为C6H5CHO。H和I发生已知信息的反应生成M,则M的结构简式为。

(1)根据以上分析可知A的名称是乙烯;H中官能团的名称是醛基。

(2)苯环是平面形结构,则甲苯分子中最多有13个原子在同一个平面上;根据以上分析可知M的结构简式为。

(3)根据以上分析可知D+G→I是酯化反应,反应的的化学方程式为。

(4)F→G的反应条件是氢氧化钠水溶液加热;检验C中官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。

(5)①能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明含有羧基;②苯环上的一氯代物只有两种,如果苯环上含有两个取代基,则应该是羧基和乙基或甲基和-CH2COOH,且均是对位的。如果三个取代基则应该是两个甲基和羧基,结构简式为或,共计4种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的为或。

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