题目内容
【题目】键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如H2N-CH2-CH2-OH用键线式可以表达为
吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：
已知i.R-Cl+NaCN
R-CN+NaCl
ii.
+R′-NH-R″+NaOH
+NaCl+H2O
(1)A属于芳香烃，其名称是____。
(2)②的反应类型是____。
(3)B的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为____。
(4)③中1 mol C理论上需要消耗____mol H2生成D。
(5)④的化学方程式是____。
(6)F中含氧官能团是
和____。
(7)试剂a的结构简式是____。
(8)G→H分为三步反应，J中含有3个六元环，写出I、J的结构简式______、______。
【答案】甲苯 取代反应 
2 
羟基（或-OH） 
I：
J：
【解析】
B为
，A和Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应生成B，则A为
，B发生已知i的反应生成的C为
，C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为
，D和
发生已知ii的反应生成E为
，E在一定条件下和
反应生成F，F和试剂a在NaOH条件下发生取代反应生成G，对比G和F的结构可知试剂a为
，G经三步反应得到F，据此解答。
(1)根据以上分析，A为，其名称是甲苯，
故答案为：甲苯；
(2) B发生已知i的反应生成的C为，氯原子被-CN取代，反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
(3)B为
，其同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，说明甲基和氯原子在苯环上且处于对位，其结构简式为，
故答案为：；
(4) C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为，-C
N转化为-CH2-NH2，所以1 mol C理论上需要消耗2mol H2生成D。
故答案为：2；
(5) D和发生已知ii的反应生成的E为，化学方程式为，
故答案为：；
(6)由F的结构
可知，含氧官能团是
和羟基（或-OH），
故答案为：羟基（或-OH）；
(7) F和试剂a在NaOH条件下发生取代反应生成G，对比G和F的结构可知试剂a为，
故答案为：；
(8)G为
，G和Cu/O2，加热时发生催化氧化生成I为，I发生醛基上的加成反应生成J为，J成环脱水生成H为
，
故答案为：I：；J：。
