Question

【选修--有机化学基础】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．

已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是______； X到A的反应条件是______
（2）②和③有一步是氧化反应，有一步是还原反应，则③是______反应，并说明理由______
（3）反应⑤的化学方程式是______；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种．

Answer 1

【答案】分析：相对分子质量为92的某芳香烃X应为C₇H₈，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，以此解答该题．
解答：解：相对分子质量为92的某芳香烃X应为C₇H₈，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，
（1）由以上分析可知H为，A为，可由X经光照生成，
故答案为：； 光照；
（2）由于甲基和氨基都能被氧化，则应先氧化再还原，
故答案为：还原；氧化反应是氧化甲基到羧基，还原反应是还原硝基到-NH₂，根据题给信息-NH₂也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为，
故答案为：；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4中位置，共有6种同分异构体，故答案为：6．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意根据题给信息结合官能团的变化采用正推和逆推相结合的方法推断，明确各物质的种类为解答该题的关键，易错点为（2），注意官能团的性质．