Question

（15分）双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为：

已知： I．

 

II．

双安妥明的合成路线如下：

已知：C的分子式为C4H8，且有支链；

I能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应；

K的结构具有对称性．

试回答下列问题：

（1）写出C与氯气在催化剂条件下反应后产物的名称： ；J的结构简式：

（2）反应②的条件是 反应③的类型是

（3）写出反应④的化学方程式为：

（4）与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有 种，并写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式： 、 。

 

Answer 1

（1）1，2—二氯—2—甲基丙烷； HOCH2CH2CHO ；（2）NaOH水溶液/加热； 加成反应 ；

（3）

（4）4 ； HCOOCH2CH2CH3 ；

【解析】

试题分析：（1）C的分子式为C4H8，且有支链；则C是；当它与氯气在催化剂条件下发生加成反应后产物是其名称是1，2—二氯—2—甲基丙烷；I分子式是C3H4O，能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应，则I是CH2=CH-CHO，I与水发生加成反应得到J，J与氢气发生加成反应得到的K的结构具有对称性．则J的结构简式是HOCH2CH2-CHO，K结构简式为HOCH2-CH2-CH2OH；（2） C与HBr在过氧化物作用下发生加成反应得到D: (CH3)2CHCH2Br;D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应得到E：(CH3)2CHCH2OH；所以反应②的条件是NaOH水溶液/加热； E连续氧化得到F：(CH3)2CHCOOH；F在Br2、红磷作用下发生取代反应得到G：(CH3)2CBrCOOH；I：CH2=CH-CHO，I与水在一定条件下发生加成反应得到J：HOCH2CH2-CHO。（3）A是苯酚：；苯酚与NaOH发生反应得到B：苯酚钠：；B与G发生反应得到：H：；H与K在能硫酸作用下加热发生取代反应得到双安妥明。反应的方程式为：（4）与F：(CH3)2CHCOOH互为同分异构体，且属于酯类的有机物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3；；CH3COOCH2CH3；CH3CH2COOCH3。其中能发生银镜反应的有机物的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；；

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、反应类型、化学方程式及同分异构体的书写的知识。