题目内容

13.有机化合物F的合成路线如下:

已知:R-C≡CH+R′-Br$→_{K_{2}CO_{3}}^{Pd}$R-C≡C-R′+HBr
(1)A中含氧官能团的名称是羧基、羟基.
(2)在B的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有5种;其中核磁共振氢谱有6组峰的是(写结构简式).
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应
③能与溴水发生加成反应
(3)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式:
(4)由D生成E的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热.
(5)F的结构简式为.

分析 由C的结构可知,B与溴发生加成反应生成C,可推知B为,有机物A的分子式为C9H10O3,可知A发生消去反应生成B,故A为,C在碳酸钠条件下生成D,对比C、D的结构可知,C发生脱羧反应、消去反应,E发生信息中反应得到F,则D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为,则F为,据此解答.

解答 解:由C的结构可知,B与溴发生加成反应生成C,可推知B为,有机物A的分子式为C9H10O3,可知A发生消去反应生成B,故A为,C在碳酸钠条件下生成D,对比C、D的结构可知,C发生脱羧反应、消去反应,E发生信息中反应得到F,则D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为,则F为.
(1)A为,含氧官能团的名称是:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
(2)B()的同分异构体符合下列条件:
①属于芳香族化合物,含有苯环;
②能发生水解反应,含有酯基;
③能与溴水发生加成反应,含有碳碳双键,
可以为1个侧链:-CH=CHOOCH或-COOCH=CH2,可以为2个侧链:-OOCH、-CH=CH2,有邻、间、对三种位置,故符合条件的同分异构体有5种,其中核磁共振氢谱有6组峰的是 ,
故答案为:5;;
(3)C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式:,
故答案为:;
(4)D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(5)由上述分析可知,F的结构简式为 ,故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断,充分利用A的分子式、C与D的结构简式、反应条件采取正逆推法相结合进行推断,较好的考查学生分析推理能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

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