题目内容

11.姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如图1:

(1)姜黄素的分子中有2个甲基,其结构简式是.
(2)反应①中反应物的原子利用率为100%,请写出该反应的化学方程式.
(3)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式.
①苯环上的一硝基取代物有2种    ②1mol该物质水解,最多消耗3molNaOH
多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质,用来帮助细胞传送脉冲的化学物质,能影响人对事物的欢愉感受,多巴胺可由有机物Ⅳ即香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得.合成过程可如图2所示:

(4)多巴胺的分子式是C8H11O2N.多巴胺的核磁共振氢谱中可以发现有8个特征吸收峰.
(5)反应①的反应类型是加成反应;反应④的反应类型是还原反应;
(6)写出反应②发生的化学方程式.
(7)下列关于多巴胺的说法,正确的是AC
A、多巴胺能使FeCl3溶液显紫色     B、多巴胺能与Na2CO3反应,生成CO2
C、多巴胺属于两性有机物    D、多巴胺能发生氧化、还原、取代、加成、消去、中和反应.

分析 (1)姜黄素的分子中有2个甲基,结合姜黄素的分子式、、CH3COCH2COCH3及反应信息,可知应是中醛基与CH3COCH2COCH3中甲基脱去H2O形成C=C双键,且为2分子与1分子CH3COCH2COCH3脱去2分子H2O;
(2)反应①中反应物的原子利用率为100%,应属于加成反应,为OHC-COOH与发生的加成反应;
(3)Ⅳ的同分异构体符合条件:②1mol该物质水解,最多消耗3molNaOH,结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,故含有1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基;①环上的一硝基取代物有2种,说明是含有两个不同取代基且处于对位;
(4)根据多巴胺的结构简式确定分子式;其分子中含有8种化学环境不同的H原子;
(5)对比反应①中反应物、产物结构可知,应是香兰素中醛基与CH3NO2中甲基发生加成反应;
对比反应④前、后物质结构,可知硝基被还原为氨基;
(6)对比M前、后物质的结构,可知反应②发生醇的消去反应生成M,反应④发生加成反应,故M为;
(7)多巴胺含有酚羟基,具有酚的性质,含有氨基,具有碱性,含有苯环,具有苯的性质.

解答 解:(1)姜黄素的分子中有2个甲基,结合姜黄素的分子式、、CH3COCH2COCH3及反应信息,可知应是中醛基与CH3COCH2COCH3中甲基脱去H2O形成C=C双键,且为2分子与1分子CH3COCH2COCH3脱去2分子H2O,故姜黄素的结构简式为:,
故答案为:;
(2)反应①中反应物的原子利用率为100%,应属于加成反应,为OHC-COOH与发生的加成反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)Ⅳ的同分异构体符合条件:②1mol该物质水解,最多消耗3molNaOH,结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,故含有1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基;①环上的一硝基取代物有2种,说明是含有两个不同取代基且处于对位,符合条件同分异构体为,
故答案为:;
(4)根据多巴胺的结构简式,可知分子式为C8H11O2N;其分子中含有8种化学环境不同的H原子,核磁共振氢谱有8组吸收峰,
故答案为:C8H11O2N;8;
(5)对比反应①中反应物、产物结构可知,应是香兰素中醛基与CH3NO2中甲基发生加成反应;
对比反应④前、后物质结构,可知硝基被还原为氨基,属于还原反应,
故答案为:加成反应;还原反应;
(6)对比M前、后物质的结构,可知反应②发生醇的消去反应生成M,反应④发生加成反应,故M为,反应方程式为:,
故答案为:;
(7)A.多巴胺含有酚羟基,能使FeCl3溶液显紫色,故A正确;
 B.酚羟基不能与碳酸钠反应生成二氧化碳,只能得到碳酸氢钠,故B错误;
C.多巴胺含有酚羟基、含有氨基,属于两性有机物,故C正确;
D.多巴胺能发生氧化、还原、取代、加成、中和反应,不能发生消去反应,故D错误,
故选:AC.

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体书写等,注意根据有机物的进行进行分析解答,侧重考查学生分析推理能力与知识迁移运用能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网