Question

（16分）目前世界上已证明“达菲”是治疗禽流感和甲型H1N1流感的良方。“达菲”的主要合成原料是我国盛产的莽草酸。从八角茴香中提取的莽草酸经过多次反应和其他工艺制成“达菲”颗粒。下图是莽草酸和“达菲”有效成分的键线式结构（楔形实线、虚线表示基团的立体结构）。

（1）“达菲”的相对分子质量为410.4，扣除H3PO4后的部分称为“自由基奥司他韦”。试求“自由基奥司他韦”的相对分子质量________；“自由基奥司他韦”能与磷酸结合，说明氨基具有________性。

（2）莽草酸中含有的官能团有__________________________（写名称）。

（3）下列有关莽草酸的说法中正确的是____________________________。

①分子式为C7H10O5

②能使FeCl3溶液显紫色

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

④l mol莽草酸与分别足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为4:l

（4）莽草酸与C2H5OH发生酯化反应的化学方程式是_________________。

（5）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(C7H6O3)，B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。

 

Answer 1

（1）312.4 (2分) 碱性 （2）羟基、羧基、碳碳双键 （3）①③④

 

【解析】

试题分析：(1) 410.4—98=312.4；H3PO4显酸性，可与其结合的物质应呈碱性；（2）分析莽草酸得结构可知含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团；（3）莽草酸的分子式为C7H10O5，①正确；莽草酸不含苯环，不属于酚，不能使FeCl3溶液显紫色，②错误；莽草酸含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，③正确；l mol莽草酸含3mol醇—OH和1mol—COOH，可与4mol Na反应，同时只有1mol的—COOH可与NaOH反应，故只需要1mol的NaOH，所以消耗的Na和NaOH的物质的量之比为4:l，④正确；应选择①③④；（4）莽草酸中的—COOH与乙醇发生酯化反应；（5）莽草酸在浓硫酸作用下加热可发生消去反应得到B(C7H6O3)，B的结构中含有一个苯环，一个羟基，一个羧基；B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的只能把—COOH变为—OOCH共有与—OH的邻位、间位、对位3种。

考点：考查有机物相对分子质量的计算、官能团的判断及性质、分子式、条件结构简式的书写和判断，酯化反应方程式的书写等。