题目内容

17.以烃A或苯合成高分子化合物PMLA的路线如下:

已知:R-CH2OH$\stackrel{琼斯试剂}{→}$R-COOH
(1)A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2:1,A的名称为1,3-丁二烯,A的链状同分异构体有2种(不包括A).
(2)由F转化为H2MA的反应类型是加成反应.
(3)1mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,F有顺反异构,其反式结构简式是
(4)C的结构简式是.
(5)E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是.
(6)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式等.(任写一种)

分析 1 mol有机物F与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C02 44.8L,二氧化碳为2mol,说明F分子中有2个羧基,F有顺反异构,所以F中还有碳碳双键,则F为HOOC-CH=CH-COOH,由F、H2MA的分子式可知,F与水发生加成反应生成H2MA为,H2MA发生缩聚反应得到PMLA为等,从E到H2MA发生卤代烃的水解反应、酸化,则E为,由B到E中官能团的变化可知,B为ClCH2CH=CHCH2Cl,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为,C与HCl发生加成反应生成D为,D与琼斯试剂反应得到G,A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2:1,结合转化关系可知A为CH2=CHCH=CH2,据此解答

解答 1 mol有机物F与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C02 44.8L,二氧化碳为2mol,说明F分子中有2个羧基,F有顺反异构,所以F中还有碳碳双键,则F为HOOC-CH=CH-COOH,由F、H2MA的分子式可知,F与水发生加成反应生成H2MA为,H2MA发生缩聚反应得到PMLA为等,从E到H2MA发生卤代烃的水解反应、酸化,则E为,由B到E中官能团的变化可知,B为ClCH2CH=CHCH2Cl,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为,C与HCl发生加成反应生成D为,D与琼斯试剂反应得到G,A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2:1,结合转化关系可知A为CH2=CHCH=CH2.
(1)A为CH2=CHCH=CH2,名称为1,3-丁二烯,A的链状同分异构体有:HC≡CCH2CH3,CH3C≡CCH3,
故答案为:1,3-丁二烯;2;
(2)由F转化为H2MA的反应类型是加成反应,故答案为:加成反应;
(3)F为HOOC-CH=CH-COOH,其反式结构简式是,故答案为:;
(4)C的结构简式是,故答案为:;
(5)E()中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应,E与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为,
故答案为:;
(6)由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应,化学方程式为:等,
故答案为:等.

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据F的分子式与生成二氧化碳确定F的结构是关键,结合分子式推断H2MA的结构,再结合B到E中官能团的变化综合分析推断,侧重考查学生分析推理能力,熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

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