Question

【题目】化合物E是一种合成高血压药物的中间体，其合成路线流程图如下:

（1） 中所含官能团名称为_____和______。

（2）苯环上的硝基对新引入基团的位置会产生一定的影响，如:

(产物中，间二硝基苯占93%)苯经两步反应制得A,第一步反应的条件为_________。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式: _________。

①含有两个苯环，分子中有6种不同化学环境的氢；

②既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。

（4）合成E时，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物Y，Y的结构简式为______。

（5）常温下，苯酚在Br2的CCl4溶液中发生取代反应，得到一溴代物。请写出以苯酚、CCl4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________

Answer 1

【答案】 碘原子 醚键 FeBr3

【解析】（1） 中所含官能团名称为碘原子和醚键；（2）苯环上的硝基对新引入基团的位置会产生一定的影响，根据流程可知，若在硝基苯上引入新基团则应该主要取代在硝基的间位上，故制备A时应该选制得溴苯，则反应条件为加入FeBr3作催化剂；（3）B（）的同分异构体X，①含有两个苯环，分子中有6种不同化学环境的氢，对称性较强；②既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应，故应该含有氨基和羧基，符合条件的有；（4）合成E时，根据流程中可知生成E时环氧开链开在右边生成E，若开链开在左则可能生成一种与E互为同分异构体的副产物Y，Y的结构简式为；（5）常温下，苯酚在Br2的CCl4溶液中发生取代反应，得到一溴代物。结合流程信息，苯酚与溴的四氯化碳反应生成对溴苯酚，对溴苯酚在铜的催化下生成；苯酚与氢气发生加成反应生成，与浓的氢溴酸发生取代反应生成，与在氢氧化钠中反应生成；合成路线流程如下：。