题目内容
【题目】有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：
已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰
②F的结构简式为：
③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
④
请回答下列问题：
（1）A的名称为______________（系统命名法）；Z中所含官能团的名称是___________。
（2）反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。
（3）E的结构简式为_______________________。
（4）写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。
（5）W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：
①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有
_________种（不包括立体异构），核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。
（6）参照如下合成路线，设计以2—氯丙烷为起始原料合成丙醛的合成路线（无机试剂任选）_____________________________________________________________。
【答案】 2－甲基－2－丙醇 酚羟基、醛基 浓硫酸，加热 氧化反应 (CH3)2CHCOOH 
6 
【解析】A的核磁共振氢谱图中显示两组峰，结合A的化学式，A为
，根据B的化学式可知，A发生羟基的消去反应生成B，则B为
，根据信息④，B发生加成反应生成C，C为
，C催化氧化生成D，D为(CH3)2CHCHO，D与氢氧化铜悬浊液反应后酸化生成E，E为(CH3)2CHCOOH；根据F的结构
可知，Z为对羟基苯甲醛，因此Y为
，X为
。
(1)A为，名称为2－甲基－2－丙醇；Z为对羟基苯甲醛，所含官能团有酚羟基、醛基，故答案为：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基；
(2)反应Ⅰ为羟基的消去反应，反应条件为浓硫酸，加热；反应Ⅲ是醇的催化氧化，故答案为：浓硫酸，加热；氧化反应；
(3)根据上述分析，E为(CH3)2CHCOOH，故答案为：(CH3)2CHCOOH；
(4)反应Ⅴ为苯环侧链的取代反应，反应的化学方程式为
，故答案为：；
(5)W是Z(对羟基苯甲醛)的同系物，相对分子质量比Z大14，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色，说明没有酚羟基和酯基，满足条件的有：苯环上含有1个醛基和1个—CH2OH，有3种结构；苯环上含有1个醛基和1个—O CH3，有3种结构；共6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为
，故答案为：6；；
(6)以2—氯丙烷为原料合成丙醛(CH3CH2CHO)，只需要将氯原子消去，然后根据信息④在碳碳双键中引入羟基，再氧化即可，合成路线为
，故答案为：。
