题目内容

【题目】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:+。我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的化合物F。合成线路如图所示:

已知:++H2O

⑴A的名称是________。C中官能团的名称是________。

⑵反应④的反应类型为________。

⑶有机物分子中的1个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。上述流程中,存在手性碳原子的有机物有________(填字母)。

⑷反应③属于消去反应,反应③的化学方程式为________________。

⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体,G的苯环上只有两个对位的取代基,且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团,且1molG与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag,则G的结构有________种,其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为________________(写出一种结构即可)。

【答案】丁酮 羟基、醛基、碳碳三键 加成反应 BC + 9 或或

【解析】

CH3CH2COCH3与HC≡CH发生加成反应生成B,B与发生取代反应生成生成C(),发生消去反应生成和,D发生“点击反应”生成E,E和CH3CH2COCH3反应生成F。

⑴根据A与HC≡CH发生加成反应生成B及B的结构得到A为CH3CH2COCH3,名称是丁酮;C中官能团的名称是碳碳三键、羟基、醛基;故答案为:丁酮;羟基、醛基、碳碳三键。

⑵从信息中可以得出反应④的反应类型为加成反应;故答案为:加成反应。

⑶ BC中连羟基的碳原子上连接4个不同的原子或原子团,因此存在手性碳原子的有机物有BC;故答案为:BC。

⑷反应③属于消去反应,反应③的化学方程式为 +;故答案为: +。

⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体,G的苯环上只有两个对位的取代基,且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团,且1mol G与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag,说明一种官能团是碳碳双键,另一种官能团是醛基且有2mol—CHO,,两个—CHO在正丙基的同一个碳上,有3种结构;一个—CHO的1号碳,另外一个—CHO在2号位、3号位共2种;一个—CHO在的2号碳,另外一个—CHO在3号位共1种;,两个—CHO在异丙基的同一个碳上,有1种结构; ,两个—CHO在异丙基的不同碳上,有2种结构;则G的结构有9种,其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为或或;故答案为:9;或或。

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