题目内容
【题目】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:
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。我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的化合物F。合成线路如图所示:
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已知:
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+H2O
⑴A的名称是________。C中官能团的名称是________。
⑵反应④的反应类型为________。
⑶有机物分子中的1个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。上述流程中,存在手性碳原子的有机物有________(填字母)。
⑷反应③属于消去反应,反应③的化学方程式为________________。
⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体,G的苯环上只有两个对位的取代基,且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团,且1molG与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag,则G的结构有________种,其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为________________(写出一种结构即可)。
【答案】丁酮 羟基、醛基、碳碳三键 加成反应 BC ![]()
+
9
或
或
【解析】
CH3CH2COCH3与HC≡CH发生加成反应生成B,B与发生取代反应生成
生成C(
),
发生消去反应生成
和
,D发生“点击反应”生成E,E和CH3CH2COCH3反应生成F。
⑴根据A与HC≡CH发生加成反应生成B及B的结构得到A为CH3CH2COCH3,名称是丁酮;C中官能团的名称是碳碳三键、羟基、醛基;故答案为:丁酮;羟基、醛基、碳碳三键。
⑵从信息中可以得出反应④的反应类型为加成反应;故答案为:加成反应。
⑶ BC中连羟基的碳原子上连接4个不同的原子或原子团,因此存在手性碳原子的有机物有BC;故答案为:BC。
⑷反应③属于消去反应,反应③的化学方程式为![]()
+
;故答案为:![]()
+
。
⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体,G的苯环上只有两个对位的取代基,且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团,且1mol G与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag,说明一种官能团是碳碳双键,另一种官能团是醛基且有2mol—CHO,
,两个—CHO在正丙基的同一个碳上,有3种结构;一个—CHO
的1号碳,另外一个—CHO在2号位、3号位共2种;一个—CHO在
的2号碳,另外一个—CHO在3号位共1种;
,两个—CHO在异丙基的同一个碳上,有1种结构;
,两个—CHO在异丙基的不同碳上,有2种结构;则G的结构有9种,其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为
或
或
;故答案为:9;
或
或
。