题目内容
(18分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去)。请回答下列问题:
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(1)B的结构简式是_______;E中含有的官能团名称是_______。
(2)由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。
①含有3个双键;②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰;③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由_______(填有机物名称)通过_______(填反应类型)制备,制乙烯时还产生少量SO2、CO2及水蒸气,用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是________。(填序号)。
①饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④无水CuSO4⑤品红溶液
(5)下列说法正确的是_______(填序号)。
a.A属于饱和烃 b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应
(6)以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯(CH3CH2OOC-COOCH2CH3),请在方框内写出合成路线流程(无机试剂任选)。注:合成路线流程的书写格式参照如下示例:CH4
CH3Cl
CH3OH
(1)HOOC(CH2)4COOH,羟基和氨基
(2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2一定条件HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH
(3)
(4)乙醇;消去反应;④⑤①③②或④⑤①②③ (5)abd
(6)
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【解析】
试题分析:在镍作催化剂条件下,苯和氢气发生加成反应生成环己烷,环己烷被氧气氧化生成B,在催化剂条件下,B和甲醇发生酯化反应生成C,根据C的结构结合B的分子式知,B是1,6-己二酸;在银作催化剂条件下,乙烯被氧气氧化生成环氧乙烷,环氧乙烷和氨气发生加成反应生成E,C和E发生取代反应生成F,则
(1)B是1,6-己二酸,其结构简式为:HOOC(CH2)4COOH,根据E的结构简式知,E中含有羟基和氨基。
(2)C和E发生取代反应生成F,反应方程式为:CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2一定条件HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH。
(3)具备①含有3个双键,②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰,则该有机物中只含一种类型的氢原子,③不存在甲基的苯的同分异构体的结构简式为:
。
(4)乙烯在实验室可由乙醇通过消去反应制取。检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液或溴水,检验SO2用品红溶液,检验CO2用澄清石灰水,检验水蒸气用无水硫酸铜。由于通过溶液必然带出水蒸气,因此首先检验水蒸气。SO2也能使澄清石灰水变浑浊,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以在检验乙烯和CO2之前还要先除去SO2,故正确的操作顺序是④⑤①③②或④⑤①②③。
(5)a.环己烷中只存在共价单键,所以属于饱和烃,故正确;b.环氧乙烷与乙醛的分子式都是C2H4O,所以分子式相同,故正确;c.E中含有氨基,所以能与盐酸反应,故错误;d.F中含有羟基,所以可以发生酯化反应,故正确;故选abd。
(6)要合成乙二酸二乙酯,则需要乙二酸和乙醇,因此可以通过逆推法设计合成路线,乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷,氯乙烷水解生成乙醇。乙烯与氯气加成生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷水解生成乙二醇,乙二醇发生氧化反应生成乙二醛,乙二醛继续氧化生成乙二酸,乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,即:
。
考点:考查有机物推断、命名、性质、物质的检验、方程式书写以及有机合成路线设计
(14分)科学家一直致力于研究常温、常压下“人工固氮”的新方法。曾有实验报道:在常温、常压、光照条件下,N2在催化剂(混有少量Fe2O3的TiO2)表面与水发生反应,生成的主要产物为NH3。进一步研究NH3生成量与温度的关系,部分实验数据见下表(光照、N2压强1.0×105 Pa、反应时间3 h):
T/K | 303 | 313 | 323 | 353 |
NH3生成量/(10-6mol) | 4.8 | 5.9 | 6.0 | 2.0 |
相应的热化学方程式如下:N2(g)+3H2O(1)==2NH3(g)+ O2(g) △H=+765.2 kJ/mol (I)
请回答下列问题:
(1)请在方框内的坐标系中,画出反应(I)在有催化剂与无催化剂两种情况下反应过程中体系能量变化示意图,并进行必要标注。
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(2)与目前广泛使用的工业合成氨方法相比,该方法中固氮反应速率慢。请提出可提高其反应速率且增大NH3日生成量的建议: 。
(3)写出工业上用H2和N2直接合成NH3的化学方程式 ,设在2.0 L的密闭容器中充入0.60mol N2(g)和1.60mol H2(g),反应在一定条件下达到平衡时,NH3的物质的量分数(NH3的物质的量与反应体系中总物质的量之比)为4/7。计算该条件下N2的平衡转化率为 ;反应的平衡常数K= (不要求写单位)。