Question

8．M是一种新型可生物降解的高分子材料，主要制造可降解纤维、塑料和医用材料，其水解最终产物为N．燃烧9.0g的N只产生CO₂和H₂O，且质量分别为13.2g和5.4g，实验测得N在标准状况下的蒸气密度为4.02g/L；N的核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1：1：1：3．
（1）通过计算确定N的分子式C₃H₆O₃；
（2）写出钠与N的化学方程式：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑．
（3）写出M的结构简式．

Answer 1

分析 （1）由密度可确定有机物的相对分子质量，进而计算9.0g有机物的物质的量，计算生成二氧化碳、水的物质的量，确定1mol有机物含有C、H、O的个数，可确定有机物分子式；
（2）根据N的不饱和度及核磁共振氢谱显示的峰面积之比确定N的结构简式，然后写出与钠反应的化学方程式；
（3）M是高分子化合物，通过水解得到N，据此确定M的结构简式．

解答 解：（1）N的摩尔质量为：M（N）=4.02g/L×22.4L/mol=90g/mol，n（N）=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol/L，
1molN中：n（C）=$\frac{\frac{13.2g}{44g/mol}}{0.1mol}$=3、n（H）=$\frac{\frac{5.4g}{18g/mol}×2}{0.1mol}$=6、n（O）=$\frac{90-12×3-1×6}{16}$=3，
则有机物的分子式为：C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（2）C₃H₆O₃的不饱和度为：$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，N分子中含有1个不饱和键，N的核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1：1：1：3，该有机物分子中含有4种H，其中3应该为甲基，由于N分子中含有3个O、3个C，则其分子中应该含有1个羟基、1个羧基，其结构简式为：CH₃CH（OH）COOH，N与钠反应的化学方程式为：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑；
（3）M最终水解得到CH₃CH（OH）COOH，则M是CH₃CH（OH）COOH通过缩聚反应生成的高分子化合物，则M的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的计算与推断，为高考常见题型，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，试题侧重于学生的分析、计算能力的考查．