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【题目】[化学—选修5:有机化学基础] A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体,其转化关系如下:

己知:E、G的苯环上一氯代物只有两种:

II.RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

请按要求回答下列问题:

(1)A的结构简式为______, ②的反应类型_____________。

(2)B中官能团的结构为_____________,H的名称____________。

(3)D可以发生缩聚反应,反应的化学方程式为____________。

(4)写出同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种

①能发生银镜反应 ②苯环上的一氯取代物有两种

其中核磁共振氢谱峰面积之比为l:2:2:2:l,且遇FeCl3溶液显紫色的化合物的结构简式为______

(5)以B为原料合成含六元环的酯类物质,请设计合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。合成流程图示例如下:____

【答案】 氧化反应 对甲基苯甲酸铵(4-甲基苯甲酸铵) 4

【解析】根据A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体,A中一定是由CH2=C(CH3)-COOH和醇发生酯化反应生成;根据流程:E →F →H→G可知:E为芳香醇,F为芳香醛,H为芳香的羧酸铵盐,加入强酸后,置换出G为芳香羧酸;由于E、G的苯环上一氯代物只有两种,所以E、G苯环上各有2个对位取代基,根据G的分子式C8H8O2可知,G为对甲基苯甲酸,F为对甲基苯甲醛,E为对甲基苯甲醇,所以A是由CH2=C(CH3)-COOH和对甲基苯甲醇发生酯化反应生成;

(1)综上所述:A是由CH2=C(CH3)-COOH和对甲基苯甲醇发生酯化反应生成;A的结构简式为:;E为对甲基苯甲醇,F为对甲基苯甲醛,由E →F过程为氧化反应;正确答案:;氧化反应。

(2)酸性条件下水解得到有机物B为CH2=C(CH3)-COOH,B中官能团的结构为 ,; F 为对甲基苯甲醛,被银氨溶液氧化为羧基,生成对甲基苯甲酸铵,所以H的名称为对甲基苯甲酸铵(4-甲基苯甲酸铵);正确答案: ,;对甲基苯甲酸铵(4-甲基苯甲酸铵)。

(3)根据信息可知,有机物B为CH2=C(CH3)-COOH,与溴化氢在过氧化物的条件下反应生成Br-CH=C(CH3)-COOH,然后在氢氧化钠溶液加热条件下发生取代反应生成HO-CH=C(CH3)-COONa,再把该有机物酸化,得到HO-CH=C(CH3)-COOH,该有机物在一定条件下发生缩聚反应生成高分子,化学方程式为:;正确答案:。

(4)有机物G分子式为C8H8O2,满足条件:①能发生银镜反应,含有醛基;②苯环上的一氯取代物有两种,对称结构;苯环对位有-CHO 和-CH2OH 结构有1种;苯环对位有-OH和-CH2-CHO 结构有1种;苯环对位有-CH3和 HCOO-结构有1种;苯环对位有-CHO 和–O-CH3的结构有1种;共计有4种;其中遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,且满足核磁共振氢谱峰面积之比为l:2:2:2:l的结构有;正确答案:4;。

(5)有机物B CH2=C(CH3)-COOH,与溴化氢发生加成反应生成CH3C(CH3)Br-COOH,该有机物在碱性环境下发生水解,酸化后得到CH3C(CH3)OH-COOH,2分子该有机物相互取代反应生成含六元环的酯类;具体流程如下:;正确答案:。

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