题目内容
已知下列反应为狄尔斯—阿尔德反应:
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物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应
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(1)写出化合物B的结构简式________________________。
(2)写出下列反应类型,反应②____________;反应④_____________。
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根据上述显示的反应,它属于___________反应。
(4)写出反应②、④的化学方程式:
______________________________________________
______________________________________________
(5)与化合物E互为同分异构体的物质不可能是________。(填字母)
a 醇 b 醛 c 羧酸 d 酚
(1)HOCH2CH2CH2CHO
(2)酯化反应 狄尔斯—阿尔德反应
(3)加成
(4)![]()
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(5)d
解析:
本题考查有机推断。HOCH2C
CCH2OH与氢气完全加成后得到HOCH2CH2CH2CH2OH,即为A物质,A物质在浓硫酸条件下脱水,得到D,D的结构式为
,反应④为狄尔斯—阿尔德反应,方程式为:
。物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB,醇氧化为醛,根据B的分子式可知B的结构是HOCH2CH2CH2CHO,因为GHB可以发生酯化反应,所以B是在保护羟基的条件下,醛基氧化羧基,GHB为
,反应②为
。(5)E是
,存在3个不饱和度,而酚类物质有4个不饱和度,所以不可能与酚形成同分异构体。
狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应。如:
试回答下列问题
(1)Diels-Alder反应属于______________反应(填有机反应类型)。
(2)与 互为同分异构体芳香族化合物,该有机物一定条件下能与氯化铁溶液发生显色反应,且与NaHCO3溶液放出CO2,则该有机物有:_______________种。
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提示:①RCH2CH=CH2+Cl2 RCHClCH=CH2+HCl
②合成过程中无机试剂任选.
③合成反应流程图可表示为:
(4)有机物D
可由烃A和酯B按下列路线合成:
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已知:CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH,以上均不考虑立体异构。
试回答下列列问题
①D的分子式:_____________________。
②A与B反应生成C的化学方程式:___________________________________________。
③若B中只含有一个碳碳双键,当用RuCl作催化剂可由某种酯和一种炔直接加成得到,则酯和炔结构式分别为:___________________和。________________________
(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。
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(II) 狄尔斯-阿尔德反应:
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(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 。
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗 mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)反应①和②顺序能否对换? (填“能”或“不能”) ;
理由是: 。
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛(
)。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:
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