Question

已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应．
（酮类化合物）反应式为：
上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸：

依上述反应规律，按照提示的反应类型，写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式，并注明所缺的反应类型（其它必要的原料可任意选择）：
（1）

 

，

 

；
（2）水解，

 

；．
（3）

 

，

 

；
（4）消去，

 

；
（5）

 

，

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机反应

分析：丙酮和氢氰酸发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羟基丙酸，2-甲基-2-羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2-甲基-2-羟基丙酸甲酯，然后发生消去反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，加聚可生成聚甲基丙烯酸甲酯，以此解答该题．

解答： 解：丙酮和氢氰酸发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羟基丙酸，2-甲基-2-羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2-甲基-2-羟基丙酸甲酯，然后发生消去反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，加聚可生成聚甲基丙烯酸甲酯，
涉及的反应方程式有：
（1）CH₃COCH₃+HCN

催化剂

（CH₃）₂C（OH）CN；
（2）（CH₃）₂C（OH）CN+2H₂O+H⁺→（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）（CH₃）₂C（OH）COOH+CH₃OH

催化剂

（CH₃）₂C（OH）COOCH₃+H₂O；
（4）；
（5）nCH₂=C（CH₃）COOCH₃

催化剂

，
故答案为：（1）加成；CH₃COCH₃+HCN

催化剂

（CH₃）₂C（OH）CN；
（2）（CH₃）₂C（OH）CN+2H₂O+H⁺→（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）酯化；（CH₃）₂C（OH）COOH+CH₃OH

催化剂

（CH₃）₂C（OH）COOCH₃+H₂O；
（4）；
（5）加聚；nCH₂=C（CH₃）COOCH₃

催化剂

．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，以对氯甲苯为题眼采用正逆相结合的方法进行分析，注意结合题给信息进行推导，难点是有机物合成路线的确定，明确有机物的官能团及其性质、反应条件即可确定合成路线，难度较大．