题目内容
【题目】莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下:
(提示:环丁烷
可简写
)
(1)A的分子式是_________________________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是___________________________________________。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________。
(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为_____。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为
),其反应类型是________。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种,写出其中一种同分异构体的结构简式_________________________________。
【答案】 C7H10O5
+Br2―→
+NaOH―→
+H2O 2.24 消去反应 3
、
和
(任写一种)
【解析】(1)由结构简式可知A的分子式为C7H10O5;
(2)A环上的C═C键具有和乙烯类似的性质,可以和Br2发生加成反应,反应的方程式为
;
(3)A环上的-OH是醇羟基,不能和NaOH、NaHCO3等发生反应,A中含有羧基,具有酸性,可与NaOH发生中和反应,反应的方程式为
;
(4)A和NaHCO3发生的反应可以表示为:
,生成二氧化碳的体积为
×22.4L/mol=2.24L;
(5)A和浓硫酸混合加热发生消去反应,形成含C=C的不饱和化合物.其原理类似CH3CH2OH和浓硫酸共热生成CH2=CH2;
(6)B的分子式为C7H6O3,其中只能含有1个-COO-(酯基)和1个-OH(酚羟基),两者的相对位置有邻、间、对三种情况,对应物质的分别为
。