Question

13．同分异构体现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一．请回答下列有关问题：
（1）C₅H₁₂的同分异构体的个数为3；-C₅H₁₁和C₅H₁₁Cl的同分异构体的个数关系为等于（“大于”、“等于”或“小于”）；C₅H₁₁Cl的同分异构体个数为8．
（2）分子式为C₄H₈的所有同分异构体的结构简式为CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、．
（3）分子式C₃H₆O₂，核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积为3：2：1的同分异构体的结构简式为CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₂COCH₂OH．
（4）分子式为C₉H₁₀，只含一个苯环且苯环上取代基均为链状的同分异构体的个数为6．

Answer 1

分析 （1）戊烷有3种同分异构体，戊基有8种，据此解答即可；
（2）先写含有C=C的最长链，再移动双键位置，再根据减碳法作取代基，据此书写C₄H₈且属于烯烃的有机物结构简式，另外此有机物有一个不饱和度，可以是环烷烃；
（3）有几种峰，就有几种化学环境不同的H，且峰面积比为H原子个数比，据此解答即可；
（4）C₉H₁₀除去苯环，剩余基团为-C₃H₅，-C₃H₅含有1个不饱和度，据此判断即可．

解答 解：（1）戊烷的同分异构体有3种，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷，因为戊基有8种，故C₅H₁₁Cl的同分异构体也有8种，即二者个数相同，故答案为：3；等于；8
（2）C₄H₈且属于烯烃的有机物结构有：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、可以为环丁烷，结构简式为：，可以为：甲基环丙烷，结构简式为：，故答案为：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、；
（3）分子式C₅H₆O₂，核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积为3：2：1，说明存在甲基与亚甲基，据此得出此有机物可以是，故答案为：CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₂COCH₂OH；
（4）C₉H₁₀除去苯环，剩余基团为-C₃H₅，-C₃H₅含有1个不饱和度，-C₃H₅可以是，-CH=CHCH₃、CH₂-CH=CH₃、-C（CH₃）=CH₂，也可以是甲基和一个乙烯基，此时在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故此有机物的同分异构体共有6种，故答案为6．

点评 本题主要考查的是同分异构体的书写与判断、核磁共振氢谱的应用、烷基的判断等，综合性较强，有一定难度．