题目内容

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD,BAD结构简式如图1,合成路线如图2:

已知G不能发生银镜反应,1moLH和2moLE一定条件下反应生成1mol BAD,
试回答下列问题.
(1)写出结构简式:Y
 
;D
 

(2)①~⑤中属于取代反应的有
 
(填数字序号).
(3)1molBAD最多可与含
 
molNaOH的溶液完全反应;
(4)写出下列反应的方程式:反应④
 

B+G→H
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由转化关系可知,E含有羧基,结合BAD结构简式可知E为,H为,根据D的分子式结合E的结构可知D为,再根据B的分子式可知B为,C为苯酚钠,则A为,烃X为.F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,结合B和H的结构可知G为,则F为CH3CH(OH)CH3,烃Y为CH3CH=CH2,据此解答.
解答: 解:由转化关系可知,E含有羧基,结合BAD结构简式可知E为,H为,根据D的分子式结合E的结构可知D为,再根据B的分子式可知B为,C为苯酚钠,则A为,烃X为.F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,结合B和H的结构可知G为,则F为CH3CH(OH)CH3,烃Y为CH3CH=CH2
(1)由上述分析可知,Y的结构简式为CH3CH=CH2,D的结构简式为:,故答案为:CH3CH=CH2
(2)由转化关系可知,①为取代反应,②为取代反应,③为加成反应,④为氧化反应,⑤为取代反应,故答案为:①②⑤;
(3)BAD结构简式为:,能和氢氧化钠溶液反应的官能团有酚羟基、酯基,酯基为羧基与酚羟基形成,1mol酯基可以消耗2mol氢氧化钠,硅所以1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液完全反应,故答案为:6;
(4)反应④的反应方程式为:
B+G→H的反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物推断,根据BAD的结构及有机物分子采用正、逆推法相结合进行推断,注意掌握有机物官能团的性质和变化,较好的考查学生的分析推理能力,难度中等.
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