Question

12．如图1，已知烃A完全燃烧生成CO₂和H₂O的物质的量相等，且其相对分子质量小于30，A可以形成高分子化合物E．

请回答下列问题：
（1）B中官能团的名称羟基  E的结构简式
（2）写出反应的化学方程式，并注明②的反应类型：
①B→C 的化学方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
②B+D→乙酸乙酯 的化学方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O  反应类型酯化反应
（3）反应制得的乙酸乙酯粗产品中含有少量乙酸、乙醇和水，现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇，某小组设计了如图2分离操作步骤流程图．请在图2中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法．
试剂a是饱和Na₂CO₃溶液试剂b是硫酸分离方法①③分别是分液、蒸馏．

Answer 1

分析 （1）（2）烃A完全燃烧生成CO₂和H₂O的物质的量相等，则A中C、H个数比为1：2，其相对分子质量小于30，则A为CH₂=CH₂，E是高分子化合物，则E为，CH₂=CH₂和水在催化剂条件下发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇被催化氧化生成C为CH₃CHO，B与D反应生成乙酸乙酯，则D为CH₃COOH；
（3）粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水碳酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸，据此答题．

解答 解：烃A完全燃烧生成CO₂和H₂O的物质的量相等，则A中C、H个数比为1：2，其相对分子质量小于30，则A为CH₂=CH₂，E是高分子化合物，则E为，CH₂=CH₂和水在催化剂条件下发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇被催化氧化生成C为CH₃CHO，B与D反应生成乙酸乙酯，则D为CH₃COOH，
（1）根据上面的分析可知，B为CH₃CH₂OH，B中的官能团为羟基，E为，故答案为：羟基；；
（2）①B→C 的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
②B+D→乙酸乙酯的化学方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH $?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反应类型为酯化反应，
故答案为：①2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；②CH₃COOH+CH₃CH₂OH $?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化反应；
（3）粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水碳酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸，所以试剂a是饱和碳酸钠溶液、试剂b是硫酸，分离方法①为分液，分离方法③为蒸馏，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；硫酸；分液；蒸馏．

点评 本题考查常见有机物的性质和制备，题目难度中等，注意把握乙烯的性质的用途，把握有机物的官能团变化为解答该题的关键，涉及酯化反应的制备反应装置、化学反应机理的分析判断、分离混合物的操作方法选择及实验评价等知识．