题目内容

丙烯是重要的工业原料,以丙烯为原料合成有机玻璃和药物喹啉的流程如下:

回答下列问题:
(1)结构简式A为
CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH
,C为
CH2=CH-CHO
CH2=CH-CHO
;
(2)①∽⑩反应中属于取代反应的有
④⑥⑨
④⑥⑨
(填序号,下同),属于消去反应的有
②⑩
②⑩
;
(3)设计反应①、②的目的是
保护“C=C”不被氧化
保护“C=C”不被氧化
;
(4)D的同分异构体E能进行银镜反应,且核磁共振氢谱如图,E的结构简式为
OHC-CH2CH2-CHO
OHC-CH2CH2-CHO
;
(5)写出下列反应的化学方程式:反应②
;反应⑦
.
分析:由合成路线可知,CH2=CH-CH2Cl水解生成A,则A为CH2=CH-CH2OH,A与HCl发生反应①加成生成B,B为CH3CHClCH2OH,反应②为消去反应,生成C为CH2=CH-CHO,反应③为氧化反应,反应④为酯化反应,生成D为CH2=CH-COOCH3,反应⑤为加聚反应,反应⑥为硝化反应(取代反应),反应⑦为还原反应,C与苯胺发生反应⑧为加成反应,反应⑨为取代反应,由反应前后的结构可知,反应⑩为消去反应,然后结合物质的结构和性质来解答.
解答:解:由合成路线可知,CH2=CH-CH2Cl水解生成A,则A为CH2=CH-CH2OH,A与HCl发生反应①加成生成B,B为CH3CHClCH2OH,反应②为消去反应,生成C为CH2=CH-CHO,反应③为氧化反应,反应④为酯化反应,生成D为CH2=CH-COOCH3,反应⑤为加聚反应,反应⑥为硝化反应(取代反应),反应⑦为还原反应,C与苯胺发生反应⑧为加成反应,反应⑨为取代反应,由反应前后的结构可知,反应⑩为消去反应,
(1)由上述分析可知A为CH2=CH-CH2OH,C为CH2=CH-CHO,故答案为:CH2=CH-CH2OH;CH2=CH-CHO;
(2)由上述分析可知,属于取代反应的为④⑥⑨,属于消去反应的为②⑩,故答案为:④⑥⑨;②⑩;
(3)设计反应①、②可防止-OH氧化时将双键氧化,即保护“C=C”不被氧化,故答案为:保护“C=C”不被氧化;
(4)D为CH2=CH-COOCH3,D的同分异构体E能进行银镜反应,则E中含有-CHO,且核磁共振氢谱图中有2种H原子,则E为OHC-CH2CH2-CHO,
故答案为:OHC-CH2CH2-CHO;
(5)反应②为,反应⑦为,
故答案为:;.
点评:本题考查有机物的推断,明确有机物的结构中碳链骨架的变化、官能团的变化及反应条件分析反应类型并推断出各物质是解答的关键,题目难度中等.
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