题目内容
以五倍子为原料可制得化合物A，A的结构简式如图所示：（1）A的分子式是
C14H10O9
C14H10O9
．（2）1molA最多可与
8
8
mol NaOH反应．（3）A不具有的性质是
②⑤
②⑤
（填写序号）．①与FeCl3溶液发生显色反应
②加聚反应
③与溴水发生取代反应
④与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
⑤与溴水发生加成反应
（4）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A．请写出B的结构简式
（5）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一．C可以看成是B与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物．C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色．请写出C的结构简式
分析：（1）根据有机物的结构简式判断有机物含有的元素种类和原子个数，可确定分子式；
（2）根据有机物的官能团判断水解后呈酸性的官能团，可确定消耗NaOH的量；
（3）根据有机物的官能团判断有机物具有的性质；
（4）A中含有-COO-，根据水解产物可判断B的结构简式；
（5）C可以看成是B与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物，C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色，C中应含有C=C．
（2）根据有机物的官能团判断水解后呈酸性的官能团，可确定消耗NaOH的量；
（3）根据有机物的官能团判断有机物具有的性质；
（4）A中含有-COO-，根据水解产物可判断B的结构简式；
（5）C可以看成是B与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物，C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色，C中应含有C=C．
解答：解：（1）有机物中含有14个C、10个H以及9个O，则分子式为C14H10O9，故答案为：C14H10O9；
（2）A与过量NaOH发生反应，酚羟基、酯基、羧基均可与NaOH反应，反应的方程式为
，故1molA消耗8molNaOH，
故答案为：8；
（3）A中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，可与FeCl3溶液发生显色反应，含有羧基，可与与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，但因无C=C，不能发生加聚反应，不能与溴水发生加成反应，故答案为：②⑤；
（4）据题意：2分子B发生酯化反应得1分子A，故可根据A的结构简式推出B的结构简式为
，故答案为：；
（5）B与H2按1：2加成，产物的六元环上还有一个C=C，又要求羟基不能与C=C直接相连，则产物结构只能为
，故答案为：．
（2）A与过量NaOH发生反应，酚羟基、酯基、羧基均可与NaOH反应，反应的方程式为
，故1molA消耗8molNaOH，故答案为：8；
（3）A中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，可与FeCl3溶液发生显色反应，含有羧基，可与与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，但因无C=C，不能发生加聚反应，不能与溴水发生加成反应，故答案为：②⑤；
（4）据题意：2分子B发生酯化反应得1分子A，故可根据A的结构简式推出B的结构简式为
，故答案为：；（5）B与H2按1：2加成，产物的六元环上还有一个C=C，又要求羟基不能与C=C直接相连，则产物结构只能为
，故答案为：．点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物官能团的结构和性质，为解答该题的关键．
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