Question

有机物A～G有如图所示的关系，已知：质谱法测得A的相对分子质量为90.15g A完全燃烧生成22g CO₂和9.0g H₂O，A的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比为1：1：1：3．两分子A能生成一分子环状化合物E，A和G在浓硫酸和加热的条件下按2：1的比例反应生成D，1mol D与足量金属Na起反应，放出1mol H₂．C是一种高分子化合物．

请回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应类型：A→B

 

、B→C

 

；
（2）写出C、D的结构简式：C

 

、D

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：①A→E

 

．②F→A

 

．
（4）F有多种同分异构体，请写出只含一种官能团的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：15g A完全燃烧生成22g CO₂和9.0g H₂O，二氧化碳物质的量为

22g

44g/mol

=0.5mol，m（C）=0.5mol×12g/mol=6g，水的物质的量为

9g

18g/mol

=0.5mol，则m（H）=0.5mol×2×1g/mol=1g，故m（O）=15g-6g-1g=8g，则n（O）=

8g

16g/mol

=0.5mol，则A中C、H、O原子数目之比为0.5mol：1mol：0.5mol=1：2：1，则A的最简式为CH₂O，令A的组成为（CH₂O）x，质谱法测得A的相对分子质量为90，则30x=90，故x=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，结合转化关系可知A中含有-COOH，A的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比为1：1：1：3，则A为CH₃CH（OH）COOH，两分子A能生成一分子环状化合物E，则E为，A发生消去反应生成B，B发生加聚反应生成高分子化合物C，则B为CH₂=CHCOOH，C为，F发生氧化反应生成A，则F含有-CHO，故F为CH₃CH（OH）CHO，F与氢气反应生成G，则G为CH₃CH（OH）CH₂OH，故D为，据此解答．

解答： 解：15g A完全燃烧生成22g CO₂和9.0g H₂O，二氧化碳物质的量为

22g

44g/mol

=0.5mol，m（C）=0.5mol×12g/mol=6g，水的物质的量为

9g

18g/mol

=0.5mol，则m（H）=0.5mol×2×1g/mol=1g，故m（O）=15g-6g-1g=8g，则n（O）=

8g

16g/mol

=0.5mol，则A中C、H、O原子数目之比为0.5mol：1mol：0.5mol=1：2：1，则A的最简式为CH₂O，令A的组成为（CH₂O）x，质谱法测得A的相对分子质量为90，则30x=90，故x=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，结合转化关系可知A中含有-COOH，A的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比为1：1：1：3，则A为CH₃CH（OH）COOH，两分子A能生成一分子环状化合物E，则E为，A发生消去反应生成B，B发生加聚反应生成高分子化合物C，则B为CH₂=CHCOOH，C为，F发生氧化反应生成A，则F含有-CHO，故F为CH₃CH（OH）CHO，F与氢气反应生成G，则G为CH₃CH（OH）CH₂OH，故D为，
（1）A→B属于消去反应，B→C属于加聚反应，故答案为：消去反应；加聚反应；
（2）由上述分析可知，C为，D为，故答案为：；；
（3）①A→E的反应方程式为：，
②F→A反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）CH₃CH（OH）CHO有多种同分异构体，只含一种官能团的同分异构体的结构简式为：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH₂COOH，故答案为：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH₂COOH．

点评：本题考查有机物推断，计算确定A的结构简式是解题关键，再结合转化关系进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．