题目内容

已知有机化合物 A、B、C、D、E存在下图所示转化关系,且C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,E为无支链的化合物。

请回答下列问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为       。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为        。
(3)C的核磁共振氢谱中有     个峰;D也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式                                。
(4)A的结构简式是                 。
(5)B有多种同分异构体,请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式:        。
a.能够发生水解                b.能发生银镜反应
c.能够与FeCl3溶液显紫色       d.苯环上的一氯代物只有一种

(1)C5H10O2  (2分)
(2)(2分)
     (3)2 (2分)CH3CH2CH2X + NaOH      CH3CH2CH2OH + NaX (2分)
(4)     (2分)
(5)    (2分)

解析试题分析:根据题给信息和转化关系图知,E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,则碳原子数目为102×58.8%/12=5,H原子数目为102×9.8%/1=10,氧原子数目=(102?12×5?10)/16=2,则E的分子式为C5H10O2,E由C和D反应生成,C能和碳酸氢钠反应,则C为羧酸,D为醇,二者共含5个C原子,并且C和D的相对分子质量相等,则C为乙酸、D为丙醇,E为无支链的化合物,D应为1-丙醇,E为CH3COOCHCH2CH3。A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物,其结构简式为:
通过以上分析知,E的分子式为:C5H10O2;
(2)B中含有羧基、醇羟基,发生缩聚反应,羧基脱羟基,醇羟基脱氢原子,生成聚酯类高分子化合
物,结构简式为
(3)C为乙酸,结构简式为CH3COOH,分子中含有两种氢原子,核磁共振氢谱中有2个峰;D为1-丙醇,可由1—卤丙烷发生水解反应制得,化学方程式为CH3CH2CH2X + NaOHCH3CH2CH2OH + NaX;
(4)由上述分析可知,A的结构简式为,
(5)B为,B的同分异构体中,    a.能够发生水解,含有酯基,b.能发生银镜  
反应,含有醛基,c.能够与FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,d.苯环上的一氯代物只有一种,苯环上只有一种氢原子,符合条件的同分异构体结构见答案。
考点:考查有机物的合成与推断。

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