Question

【题目】姜黄素是一种天然染料，工业上可用石油的裂解产物通过如下反应制得：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）试剂X为___________；

（2）1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，则E的结构简式为___________；

（3）姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH3O-）外还有___________（写名称）．

（4）反应B→C的化学方程式为___________，其反应类型是___________；

（5）符合下列条件G的同分异构体共有___________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且面积比为2:2:2:1:1的是___________；

①属于芳香酯类 ②苯环上有两个取代基 ③能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛 （），写出制备肉桂醛所需有机物的结构简式___________

Answer 1

【答案】

（1）NaOH的水溶液；

（2）；

（3）羟基、羰基；

（4）HOCH2CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O；氧化反应

（5）9；；

（6）C6H5CHO、CH3CHO

【解析】

试题分析：乙烯在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成的A为1，2-二溴乙烷，结合C的分子式可知，C为乙二醛，则A在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的B为乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，据D的分子式可知，D应为HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，结合反应物可知E为，E发生醇羟基的消去反应生成F，结合已知反应①可知，F在一定条件下生成的G为，结合已知反应②可推知姜黄素的结构简式为，

（1）乙烯在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成的A为1，2-二溴乙烷，结合C的分子式可知，C为乙二醛，则A在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的B为乙二醇，故答案为：NaOH的水溶液；

（2）据D的分子式可知，D应为HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mo1、2mol、1mol，结合反应物可知E为，

故答案为：；

（3）姜黄素的结构简式为，姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH3O-）外还有羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；

（4）反应B→C的化学方程式为HOCH2CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O，属于氧化反应；故答案为：HOCH2CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O；氧化反应；

（5）G为同分异构体符合：①属于芳香酯类，含苯环和-COOC-；②苯环上有2个取代基；③能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，即除酚-OH外，另一取代基位于对位时，符合条件的同分异构体有，分别有临间对三种，共9种，故答案为：9；HO-C6H4-CH2OOCH；

（6）合成肉桂醛，利用苯甲醛和乙醛发生醛的加成反应，生成中间体，再脱水生成，则两种原料的结构简式分别为C6H5CHO、CH3CHO，故答案为：C6H5CHO、CH3CHO。