Question

6．已知：
肉桂酸（C₆H₅CH=CHCOOH）是一种常用的香料，可从桂皮中提取，还可用甲苯、氯气等为原料按如下路线合成：
请回答下列问题
（1）反应②的反应条件为NaOH（水）溶液、加热．
（2）在反应①～⑤中，属于取代反应的有①②（填序号）．
（3）反应③的化学方程式为2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（4）有机物C的结构简式为CH₃CHO．
（5）同时满足下列条件的化合物D的同分异构体共有3种．
I．苯环上有两个处于对位的取代基，且其中有一个是甲基；II．属于酯类．
（6）请写出以溴乙烷为原料制备CH₃CH=CHCHO的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，由的结构可知，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为，在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成B为，B和C发生题中信息中的G两步反应生成E，E发生银镜反应再酸化得肉桂酸，根据肉桂酸的结构可知E为C₆H₅CH=CHCHO，D为C₆H₅CH（OH）CH₂CHO，所以C为CH₃CHO，以溴乙烷为原料制备CH₃CH=CHCHO，可以用溴乙烷在碱性条件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在碱性条件下发生加成反应可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加热得CH₃CH=CHCHO，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，由的结构可知，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为，在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成B为，B和C发生题中信息中的G两步反应生成E，E发生银镜反应再酸化得肉桂酸，根据肉桂酸的结构可知E为C₆H₅CH=CHCHO，D为C₆H₅CH（OH）CH₂CHO，所以C为CH₃CHO，
（1）反应②为卤代烃的碱性水解，反应条件为 NaOH（水）溶液、加热，
故答案为：NaOH（水）溶液、加热；
（2）根据上面的分析可知，在反应①～⑤中，属于取代反应的有①②，
故答案为：①②；
（3）反应③的化学方程式为2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2C₆H₅CHO+2H₂O，
故答案为：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2C₆H₅CHO+2H₂O；
（4）根据上面的分析可知，C为CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO；
（5）D为C₆H₅CH（OH）CH₂CHO，根据条件I．苯环上有两个处于对位的取代基，且其中有一个是甲基；II．属于酯类，则符合条件的化合物D的同分异构体为苯环的对位连有-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，共有3种，
故答案为：3；
（6）以溴乙烷为原料制备CH₃CH=CHCHO，可以用溴乙烷在碱性条件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在碱性条件下发生加成反应可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加热得CH₃CH=CHCHO，合成路线流程图为CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH/水}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{氧气、铜}$CH₃CHO$\stackrel{稀碱溶液}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO，
故答案为：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH/水}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{氧气、铜}$CH₃CHO$\stackrel{稀碱溶液}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO．

点评 本题主要考查的是有机物的合成与有机物的推断，充分掌握常见有机化合物的性质以及抓住所给信息解题是关键，有一定的难度，有机基础知识的积累和灵活的运用．