题目内容
已知芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl，2-甲基苯乙酸（E）是常用的一种有机合成中间体．存在下列转化关系：
（1）B的结构简式为 ．
（2）转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为 、 ．
（3）A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，任写一种符合条件F的结构简式 ．
（4）据文献报道，该中间体E的另一合成工艺为：
从反应原理分析，该工艺存在的明显不足为 ；反应③的化学方程式为 ．
（1）B的结构简式为
（2）转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为
（3）A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，任写一种符合条件F的结构简式
（4）据文献报道，该中间体E的另一合成工艺为：
从反应原理分析，该工艺存在的明显不足为
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物质的转化关系，B碱性水解发生取代反应得C，C氧化得D，根据D的结构简式和B的分子式为C9H11Cl，可知C为
，可反推知B为
，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为
，烃与氯气发生取代时可以是一氯取代，也可以二氯取代、三氯取代等等，产物种类较多，据此答题．
，可反推知B为
，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为
，烃与氯气发生取代时可以是一氯取代，也可以二氯取代、三氯取代等等，产物种类较多，据此答题．解答：
解：根据题中各物质的转化关系，B碱性水解发生取代反应得C，C氧化得D，根据D的结构简式和B的分子式为C9H11Cl，可知C为，可反推知B为，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为，
（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应，故答案为：消去反应；取代反应；
（3）A为，A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2或-C（CH3）=CH2，所以符合条件F的结构简式为
（或
、
），
故答案为：（或、）；
（4）在反应流程中的不足之处在于，第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多，可以一氯代物，也可以是多氯代物，反应③的化学方程式为
，
故答案为：第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多；．
，可反推知B为，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为，（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为
，故答案为：； （2）根据上面的分析可知，转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应，故答案为：消去反应；取代反应；
（3）A为
，A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2或-C（CH3）=CH2，所以符合条件F的结构简式为
（或
、
），故答案为：
（或、）；（4）在反应流程
中的不足之处在于，第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多，可以一氯代物，也可以是多氯代物，反应③的化学方程式为
，故答案为：第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多；
．
点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，充分利用题给信息采用正逆相结合的方法进行推断，难度中等．
练习册系列答案
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