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立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)C的结构简式为______________,E的结构简式为______________。

(2)③的反应类型为______________,⑤的反应类型为______________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:

反应1的试剂与条件为________;反应2的化学方程式为____________________;反应3可用的试剂为________。

(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。


(1) 

(2)取代反应 消去反应

(3)Cl2/光照

+NaOH+NaCl O2/Cu

(4)G和H (5)1 (6)3

[解析] (1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成,反应生成的C中没有溴原子,且反应条件也是卤代烃消去反应的条件,故生成C的反应是消去反应,C为;D与溴的CCl4溶液发生加成反应,生成E为。(2)由C→D,E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”,可知反应1的试剂是卤素,条件是光照;反应2是卤代烃的水解反应;反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照,二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称,只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同,二硝基取代物有3种,用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。


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