Question

【题目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下:

已知:RMgBr

（1）化合物F中含氧官能团的名称为______。

（2）A-B的反应类型为_______。

（3）化合物C的结构简式为______。

（4）1mol化合物E与足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反应，除F外另一产物的物质的量为_______。

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6:2:1:1。

（6）请以甲苯和乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______________

Answer 1

【答案】 酯基 加成反应 2mol 或

【解析】（1）化合物F的结构简式为：，含氧官能团为酯基,答案为：酯基

（2）由可知，羟基对位的氢与甲醛发生了加成反应，答案为：加成反应

（3）由，结合已知信息可知C为：答案为：

（4）由可知1mol E与足量乙酸酐发生取代反应，除生成F外，还生成2molCH3COOH,答案为：2mol

（5）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有酯基，③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6∶2∶1∶1，说明有4种位置不同的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1。因此同时符合这三个条件的E的同分异构体有：两种。答案为：

（6）根据已知条件结合流程可知与Br2在光照条件下生成，与Mg在乙醚作溶剂的条件下生成，与乙醛反应生成，水解生成，与O2在Cu作催化剂的条件下生成。综上所述相应的合成路线流程图为：

答案为：