Question

【题目】槟榔碱（）为油状液体，有拟胆碱作用，在医疗上用于治疗青光眼。某学生设计了以X为原料的合成路线如下：

X（C5H8O2） A（C5H11O2N） B（C10H19O4N）C（C8H13O3N）D（C8H15O3N）E()F（C7H11O2N）G(槟榔碱)

已知：① X能使溴水褪色、能水解，水解产物之一为乙醇。

②CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5

③CH3COOH CH2BrCOOH

（1）C的结构简式：_________________________

（2）下列说法不正确的是：______________

A.化合物A有氨基和酯基两种官能团

B.化合物D有碱性

C.由结构推断化合物E可能溶于水

D.化合物F可以使溴水和KMnO4溶液褪色，原理相同

（3）D→E 反应的方程式：_________________________________

（4）烟酸（）也可以合成槟榔碱。写出符合下列条件的烟酸可能的同分异构体的结构简式____________。

①含且只含有一个六元环，环上无氧原子 ②1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子

（5）请设计由乙醇和丙酸为原料合成化合物X的路线，(用流程图表示，试剂任选)。_______________

Answer 1

【答案】 D → + CH3CH2OH CH3CH2COOH CH3CHBrCOOH CH2＝CH－COONa CH2＝CH－COOC2H5

【解析】(1)X(C5H8O2)能使溴水褪色、能水解，水解产物之一为乙醇，说明X结构中含有碳碳双键和酯基，且属于某酸乙酯，则X为CH2=CHCOOC2H5，X与氨气反应生成A(C5H11O2N)，说明发生了加成反应，A与X继续发生加成反应生成B(C10H19O4N)，根据信息②，B反应生成C和乙醇，C与氢气加成生成D(C8H15O3N)，D酸性条件下反应生成E()，根据E的化学式可知，发生过程中少了2个碳原子，应该是酯基水解生成了乙醇，同时少了一个O原子，说明还发生了羟基的消去反应生成了水，根据E的结构可知，D为，依次逆向推断C为，故答案为：；

(2)A. X(CH2=CHCOOC2H5)与氨气发生加成反应生成A(C5H11O2N)，A中有氨基和酯基两种官能团，故A正确；B.化合物D()中含有氨基，具有碱性，故B正确；C. E()，中含有氨基和羧基，均为亲水基团，易溶于水，故C正确；D.根据E和G的结构可知，化合物F的结构为。其中含有碳碳双键，可以使溴水发生加成反应褪色，和KMnO4溶液发生氧化还原反应褪色，原理不同，故D错误；故选D；

(3)D()→E()反应的方程式为 → + CH3CH2OH，故答案为： → + CH3CH2OH；

(4)①含且只含有一个六元环，环上无氧原子；②1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，符合条件的烟酸()的同分异构体有：，故答案为：；

(5)由乙醇和丙酸为原料合成化合物CH2=CHCOOC2H5，需要显合成CH2＝CH－COOH和乙醇，合成CH2＝CH－COOH，根据信息③可以由丙酸与溴发生取代反应生成CH3CHBrCOOH，再将溴消去即可，合成路线为CH3CH2COOH CH3CHBrCOOH CH2＝CH－COONa CH2＝CH－COOC2H5，故答案为：CH3CH2COOH CH3CHBrCOOH CH2＝CH－COONa CH2＝CH－COOC2H5。