题目内容

【题目】化合物W在医药和新材料等领域有广泛应用,其合成路线如图所示:

已知以下信息:

①1molY完全反应生成2molZ,且在加热条件下Z不能和新制的氢氧化铜反应

②+R1COOH

③R1CH2NH2+H2O(R1、R2、R3代表烃基)

回答下列问题:

(1)Y的化学名称是___________,Z中的官能团名称是___________。

(2)中___________(填“有”或“无”)手性碳原子,①的反应类型是___________。

(3)反应③所需的试剂和条件是___________。

(4)反应⑤的化学方程式为___________。

(5)G是对硝基乙苯的同分异构体,G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有氨基(-NH2),G的可能结构共有___________种(不考虑立体结构);其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为___________。

(6)已知氨基(-NH2)易被酸性KMnO4溶液氧化。设计由甲苯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线:___________(无机试剂任选)。

【答案】2,3-二甲基-2-丁烯 羰基 无 消去反应 浓硝酸/浓硫酸、加热 17 或

【解析】

由分子式可知,X为饱和一元醇(或醚),X在浓硫酸、加热条件下转化为Y,Y发生信息②中氧化反应生成Z,故X为饱和一元醇,X发生消去反应生成烯烃Y,1mol Y完全反应生成2 mol Z,则Y为结构对称,且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜浊液反应,结合信息②可知Z为,则Y为、X为,结合信息③可推知W为。乙苯发生硝化反应生成,然后发生还原反应生成。由和反应生成。苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯,乙苯发生硝化反应生成,再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,然后与Fe/HCl反应生成。

(1)Y为,Y的名称为:2,3-二甲基-2-丁烯;Z为,Z中的官能团为:羰基,故本题答案为::2,3-二甲基-2-丁烯;羰基;

(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,故中没有手性碳原子;图示中X转化为Y是分子内脱去1分子水形成碳碳双键,属于消去反应,故答案为:无;消去反应;

(3)反应③是乙苯硝化转化成,所需的试剂是浓硫酸和浓硝酸,反应条件是加热,故本题答案为:浓硝酸/浓硫酸、加热;

(4)生成W的化学方程式为:故本题答案:;

(5)G是对硝基乙苯()的同分异构体,G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有-NH2(氨基),说明还含有羧基,苯环可以含有1个侧链为-CH(NH2)COOH;可以有2个侧链为-CH2NH2、-COOH,或者为-NH2、-CH2COOH,均有邻、间、对三者位置结构;可以有3个侧链为:-CH3,-NH2、-COOH,氨基与羧基有邻、间、对3种位置结构,对应的甲基分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的同分异构体共有:1+3×2+4+4+2=17种,其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为和,故本题答案为:17;或;

(6)由和反应生成;甲苯在一定条件下发生硝化反应生成,再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,然后与Fe/HCl反应生成;

故本题答案为:。

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