题目内容

9．异草素（G）在抗肿瘤和抑制艾滋病方面具有良好的疗效，能有效抑制和杀光艾滋病（HIV），增强免疫力，其合成路线如下：

已知以下信息：
①A、D、E、F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应
②
③
④核磁共振显示A的苯环上有2种不同化学环境的氢，E、F苯环上均有3种不同化学环境的氢：
⑤
回答下列问题：
（1）A的化学名称为对甲基苯酚D的结构简式为
（2）由B生成C的化学方程式为+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl反应类型为取代反应，1molC与足量NaOH溶液反应，消耗4molNaOH
（3）由E生成F的化学方程式为+CH3COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+H2O
（4）G的结构简式为
（5）H是B少一个碳原子的同系物，H的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面之比为1：1：2：2：2的为（填结构简式）

分析 A能发生显色反应，且核磁共振显示A的苯环上有2种不同化学环境的氢，结合A的分子式知A为，根据题给信息②知，B结构简式为，B发生取代反应生成C，C发生水解反应且酸化得到D，D能发生显色反应说明含有酚羟基，D不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，苯环的不饱和度为4，所以D中还含有双键，D中含有醛基，B中苯环甲基上氢原子被Cl原子取代，则C结构简式为，D结构简式为，E、F能发生显色反应，则E、F中含有酚羟基，E、F苯环上均有3种不同化学环境的氢，则E结构简式为，F为，D和F反应生成G，G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A能发生显色反应，且核磁共振显示A的苯环上有2种不同化学环境的氢，结合A的分子式知A为，根据题给信息②知，B结构简式为，B发生取代反应生成C，C发生水解反应且酸化得到D，D能发生显色反应说明含有酚羟基，D不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，苯环的不饱和度为4，所以D中还含有双键，D中含有醛基，B中苯环甲基上氢原子被Cl原子取代，则C结构简式为，D结构简式为，E、F能发生显色反应，则E、F中含有酚羟基，E、F苯环上均有3种不同化学环境的氢，则E结构简式为，F为，D和F反应生成G，G结构简式为，
（1）A为，A的化学名称为对甲基苯酚，D的结构简式为，
故答案为：对甲基苯酚；；
（2）B结构简式为，C结构简式为，B发生取代反应生成C，由B生成C的化学方程式为+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，反应类型为取代反应，氯原子、酯基水解生成的羧基、酚羟基都和NaOH反应，所以1molC与足量NaOH溶液反应，消耗4molNaOH，
故答案为：+2Cl2$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；取代反应；4；
（3）E结构简式为，F为，E发生取代反应生成F，反应方程式为+CH3COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+H2O，
故答案为：+CH3COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+H2O；
（4）G的结构简式为，故答案为：；
（5）B结构简式为，H是B少一个碳原子的同系物说明H中含有酯基，H的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，
如果存在-OH、-CH2CHO两个取代基，有邻间对三种同分异构体；
如果存在-OH、-CHO、-CH3三个取代基，
如果-OH、-CHO相邻，有4种同分异构体；
如果-OH、-CHO相间，有4种同分异构体；
如果-OH、-CHO相对，有两种同分异构体，
所以一共有13种符合条件的同分异构体；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面之比为1：1：2：2：2的为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断及知识迁移能力，根据分子式、反应条件结合题给信息进行推断，注意对比反应前后官能团变化，知道断键和成键变化位置及方式，难点是同分异构体种类判断，要考虑碳链异构、位置异构等，题目难度中等．

练习册系列答案
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2Ca3（PO4）2（s）+6SiO2（s）+10C（s）═6CaSiO3（s）+P4（s）+10CO（g）△H3
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D．
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