题目内容

【题目】有机物G是一种“β-兴奋剂”,其合成路线如下:

已知:

(1)写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式___________

①红外光谱显示含有三种官能团,其中无氧官能团与E相同,不含甲基

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。

③苯环上只有4个取代基,能发生银镜反应

(2)下列说法不正确的是__________

A.化合物B生成C的反应为取代反应

B.1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应

C.化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑

D.化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3

(3)写出E+F→G的化学方程式________________________________________________

(4)根据题中信息,设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)__________________________________________________________

【答案】CD

【解析】

A发生取代反应生成B,根据A的分子式及B的结构简式可知,A结构简式为,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,苯发生反应生成F,E和F反应生成G,根据E、G结构简式可知,F结构简式为。

(1).E的同分异构体符合下列条件:

①.红外光谱显示含有三种官能团,其中无氧官能团与E相同,不含甲基,说明其同分异构体中含有氯原子和氨基;

②.1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子;

③.苯环上只有4个取代基,能发生银镜反应,说明含有醛基,则符合条件的同分异构体结构简式为:,故答案为:;

(2).A.化合物B中H原子被-OCCH3取代生成C,所以反应类型是取代反应,故A正确;

B.化合物D中羧基和苯环都能和氢气发生加成反应,1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应,故B正确;

C.化合物D发生取代反应生成E,需要液氯和铁屑,故C错误;

D.根据化合物G的结构简式确定分子式为C17H15Cl2NO3,故D错误,答案选:CD;

(3).E和F发生取代反应生成G,反应方程式为,故答案为:;

(4).苯和酰氯发生取代反应生成,再和HCN发生加成反应然后再酸化得到F,其合成路线为:,故答案为:。

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