Question

某有机物X是一种药物的中间体，相对分子质量为166，0.1molX完全燃烧只生成0.9molCO₂与0.5molH₂O．
（1）X的分子式是

 

．
（2）已知①有机物X能与碳酸氢钠溶液反应生成元色无味气体；②0.1mol X与2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反应；③X分子中的苯环上有两个取代基．则有机物x的结构可能有

 

种，请写出其中任意一种同分异构体的结构简式

 

（3）X的一种同分异构体D，一定条件下能发生消去反应，其苯环上有两个邻位取代基，它有如下转化关系，其中C的分子式为C₉H₉O₂Cl，E是含两个六元环的酯．
①有机物B中的含氧官能团名称为

 

． 
②A→F的反应类型为

 

．
③有机物A的结构简式为

 

．
④由D→E的化学方程式为

 

．
⑤G是高分子化合物，G的结构简式为

 

．

Answer 1

分析：（1）某有机物X是一种药物的中间体，相对分子质量为166，0.1molX完全燃烧只生成0.9molCO₂与0.5molH₂O，则X中含有9个碳原子、10个氢原子，氧原子个数=

166-12×9-1×10

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=3，根据碳原子、氢原子和氧原子个数确定其分子式；
（2）①有机物X能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明X中含有羧基；②0.1mol X与2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反应，则X中还含有一个酚羟基；③X分子中的苯环上有两个取代基，结合其分子式确定其结构；
（3）X的一种同分异构体D，一定条件下能发生消去反应，其苯环上有两个邻位取代基，且D能发生自身酯化反应生成E，E是含两个六元环的酯，则D的两个取代基中一个是羧基，一个是-CH₂CH₂OH，所以D的结构简式为：，C能发生取代反应生成D，则C的结构简式为，A能连续被氧化生成C，则A中含有-CH₂OH，所以A的结构简式为：，B的结构简式为，E的结构简式为，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，D发生分子间酯化反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：（1）某有机物X是一种药物的中间体，相对分子质量为166，0.1molX完全燃烧只生成0.9molCO₂与0.5molH₂O，则X中含有9个碳原子、10个氢原子，氧原子个数=

166-12×9-1×10

16

=3，则X的分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）①有机物X能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明X中含有羧基；②0.1mol X与2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反应，则X中还含有一个酚羟基；③X分子中的苯环上有两个取代基，则符合条件的X的同分异构体：中两个取代基的邻间对3种结构、中两个取代基的邻间对3种结构，所以符合条件的共有6种，故答案为：6；、；
（3）X的一种同分异构体D，一定条件下能发生消去反应，其苯环上有两个邻位取代基，且D能发生自身酯化反应生成E，E是含两个六元环的酯，则D的两个取代基中一个是羧基，一个是-CH₂CH₂OH，所以D的结构简式为：，C能发生取代反应生成D，则C的结构简式为，A能连续被氧化生成C，则A中含有-CH₂OH，所以A的结构简式为：，B的结构简式为，E的结构简式为，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，D发生分子间酯化反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为，
①B的结构简式为，有机物B中的含氧官能团名称为醛基，故答案为：醛基；
②A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，故答案为：消去反应；
③通过以上分析知，有机物A的结构简式为，故答案为：；
④在浓硫酸作催化剂、加热条件下，D发生酯化反应生成E，反应方程式为：，故答案为：；
⑤通过以上分析知，G的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，以D、E的结构为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，注意结合反应条件来分析解答，反应物相同，条件不同导致产物不同，难点是同分异构体的判断，了解常见有机反应类型及反应条件，难度中等．