Question

3．合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含炔烃的分子与溴苯发生反应，如：

根据上式，请回答：
（1）甲的分子式是C₅H₈O；甲的核磁共振氢谱有3根吸收峰，峰面积为6：1：1．
（2）乙的名称为溴苯；以苯为原料生成乙的化学方程式是．
（3）丙不能发生的反应是cf（选填字母）；
a．取代反应 b．加成反应 c．水解反应 d．消去反应 e．加聚反应 f．缩聚反应 g．氧化反应 h．还原反应
由丙制备的反应条件是浓硫酸、加热．
（4）符合下列条件的丙的同分异构体有24种（不包括顺反异构）．
①分子中除苯环外不含其他环状结构；　　　②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可知分子式，分子中有几种氢原子，有几个吸收峰，氢原子数之比等于峰面积之比；
（2）苯与液溴反应制备溴苯；
（3）丙中含-OH、三键，结合醇、炔烃的性质分析；由丙制备，-OH转化为双键；
（4）符合下列条件的丙的同分异构体：①分子中除苯环外不含其他环状结构； ②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基，则另一个取代基为四个C的丁烯烃基，若为CH₂=CH-CH₂CH₃（4种）、CH₃CH=CHCH₃（2种）、CH₂=C（CH₃）₂（2种），且存在邻、间、对三种位置．

解答 解：（1）由结构简式可知甲分子式为C₅H₈O，甲分子中有3种氢原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，氢原子个数比为6：1：1，峰面积为6：1：1，故答案为：C₅H₈O；3；6：1：1；
（2）乙的名称为溴苯，以苯为原料生成乙的化学方程式是，故答案为：溴苯；；
（3）丙中含-OH、三键，可发生取代、加成、消去、加聚、氧化和还原反应，不能发生水解反应和缩聚反应；由丙制备，-OH转化为双键，发生醇的消去反应，则反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：cf；浓硫酸、加热；
（4）符合下列条件的丙的同分异构体：①分子中除苯环外不含其他环状结构； ②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基，则另一个取代基为四个C的丁烯烃基，若为CH₂=CH-CH₂CH₃（4种）、CH₃CH=CHCH₃（2种）、CH₂=C（CH₃）₂（2种），且存在邻、间、对三种位置，则共有（4+2+2）×3=24种，故答案为：24．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重炔烃烃、醇性质及同分异构体的考查，（4）为解答的难点，题目难度不大．