题目内容

已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚) 
H2O/H+
R-CH2CHO+R′OH,烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3:4.与A相关的反应如下

请回答下列问题:
(1)A的分子式为
C12H16O
C12H16O
;
(2)B的名称是
正丙醇或1-丙醇
正丙醇或1-丙醇
;A的结构简式为
;
(3)写出C→D反应的化学方程式:
;
(4)写出两种同时符合下列条件:①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子E的两种同分异构体的结构简式:
写出其中两种
写出其中两种
;
(5)写出由E转化为对甲基苯乙炔()的合成路线流程图(无机试剂任选)
.合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
H2C=CH2
Br2
H2
C
|
Br
-
C
|
Br
H2.
分析:由信息可知,A反应生成B为醇,E为醛,由B的相对分子质量为60,则B为CH3CH2CH2OH,B→C发生催化氧化反应,所以C为CH3CH2CHO,C→D为银镜反应,则D为CH3CH2COONH4,烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3:4,相对分子质量(M r)为176,由B、E及信息可知,A为,然后结合物质的结构与性质来解答.
解答:解:由信息可知,A反应生成B为醇,E为醛,由B的相对分子质量为60,则B为CH3CH2CH2OH,B→C发生催化氧化反应,所以C为CH3CH2CHO,C→D为银镜反应,则D为CH3CH2COONH4,烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3:4,相对分子质量(M r)为176,由B、E及信息可知,A为,
(1)A为,则分子式为C12H16O,故答案为:C12H16O;
(2)B能发生催化氧化生成醛,所以B为CH3CH2CH2OH,名称为正丙醇或1-丙醇,A为,
故答案为:正丙醇或1-丙醇;;
(3)C→D反应的化学方程式为,
故答案为:;
(4)①属于芳香醛,分子中含有苯环、-CHO;②苯环上有两种不同环境的氢原子,由对称可知苯环上只有两种H原子,其取代基为乙基与-CHO或两个甲基与-CHO,
所以E的同分异构体为,
故答案为:;
(5)由E转化为对甲基苯乙炔(),先发生-CHO的加成,再发生醇的消去反应,然后与溴发生加成引入两个溴原子,最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C,合成路线流程图为
,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,注意把握反应条件及有机物的结构变化、官能团变化来推断各物质是解答的关键,题目难度不大.
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