Question

有机物A、B的分子式均为C₁₁H₁₂O₅，且均能发生如下变化：
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO₃溶液反应．
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应；A、B苯环上的一溴代物均只有两种．
③F能使溴水褪色且不含有甲基．
④H能发生银镜反应．
根据题意回答下列问题：
（1）③的反应类型是：

 

；D中所含官能团的名称是：

 

．
（2）F的结构简式为：

 

；B的结构简式为：

 

．
（3）写出⑥的反应条件：

 

．
（4）E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：

 

；H与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学反应方程式为：

 

．
（5）下列关于A～I的说法中正确的是：

 

．
a．I可使溴水褪色．
b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物．
c．G具有8元环状结构．
d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等物质的量的NaOH．
（6）写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应．
②能发生银镜反应但不能发生水解反应．
③核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为：1：1：2：2．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C、D均能与NaHCO₃反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为CH₂=CHCH₂COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则H为OHCCH₂CH₂COOH，C应为HOCH₂CH₂CH₂COOH，只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，C发生缩聚反应生成高聚物E为，F发生加聚反应生成高聚物I为，
据此分析解答．

解答： 解：A、B、C、D均能与NaHCO₃反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为CH₂=CHCH₂COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则H为OHCCH₂CH₂COOH，C应为HOCH₂CH₂CH₂COOH，只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A为，B为，D为，C发生缩聚反应生成高聚物E为，F发生加聚反应生成高聚物I为，
（1）反应③是HOCH₂CH₂CH₂COOH发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COOH，所以该反应类型是消去反应；D为，D中所含官能团的名称是：羟基和羧基，
故答案为：消去反应；羟基和羧基；
（2）通过以上分析知，F的结构简式为：CH₂=CHCH₂COOH；B的结构简式为，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH；；
（3）C含有羟基，在铜作催化剂条件下加热发生氧化反应生成H，所以⑥的反应条件：Cu作催化剂、加热，
故答案为：Cu作催化剂、加热；
（4）E是C的缩聚产物，C发生缩聚反应生成E，反应方程式为；
H为OHCCH₂CH₂COOH，H与足量新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，反应方程式为：
OHCCH₂CH₂COOH+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：；OHCCH₂CH₂COOH+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）a．I为，I中不含不饱和键，所以不可使溴水褪色，故错误；
b．D为，D在一定条件下可以发生缩聚反应形成高聚物，故正确；
c．生成G脱去2分子水，应为10元环状结构，故错误；
d．A为，B为，二者互为同分异构体，等质量的A与B，物质的量相等，每摩尔物质都消耗3molNaOH，故正确；
故答案为：bd；
（6）D为，对应的同分异构体中①核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为：1：1：2：2，说明含有4种H原子且这四种H原子数目之比为1：1：2：2，②与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③发生银镜反应，但不能水解，应含有醛基，不含酯基，

则符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断及思维缜密性，以F为突破口采用正逆结合的方法进行推断，结合题给信息、分子式、反应条件进行推断，难点是同分异构体种类的判断，注意甲酸和甲酸某酯都能发生银镜反应，为易错点．