题目内容
【题目】由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下 (部分反应略去试剂和条件)：
回答下列问题：
（1）H的分子式是_____，A的化学名称是______。反应②的类型是_______。
（2）D的结构简式是___________。F中含有的官能团的名称是____________。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______________。
（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是_________。
（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，写出1种符合要求的X的结构简式_________________。
（6）已知
易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物
的合成路线_______________________________（其他试剂任选）。
【答案】 C7H7O3N 甲苯 取代反应 
羧基、羟基 
保护酚羟基（防止酚羟基被氧化） 
或
【解析】分析：C发生信息(I)中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，A为
，B为
，C的结构简式为
，D为
，D氧化生成E为
，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为
，由信息(II)可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为
，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。
(6)以A为原料合成化合物
，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。
详解：(1)H(
)的分子式是C7H7O3N，A为，化学名称是甲苯。反应②中苯环上H被硝基取代，反应类型是取代反应，故答案为：C7H7O3N；甲苯；取代反应；
(2)D的结构简式是
，F()中含有的官能团有羧基、羟基，故答案为：；羧基、羟基；
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是
，故答案为：；
(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)，故答案为：保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)；
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2，可知含1个甲基、1个-NO2，符合要求的X的结构简式为
或
，故答案为：
或；
(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应，流程为
，故答案为：。
