题目内容

【题目】盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药,开创了药物治疗精神疾病的历史,某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。

已知:

请回答:

(1) B中含有官能团名称为__________________;

(2) 下列说法不正确的是____________;

A. 化合物B可以发生加成反应

B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应,又可以与碱反应

C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)

D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性

(3) 写出E→F的化学反应方程式________________________________________________。

(4) 该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C________。(注:苯甲酸的苯环上发生取代反应时,取代主要发生在羧基的间位)

(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体________。

a. 分子中含有一个萘环,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括);

b. 分子中有一个五元环;

c. 1H-NMR显示分子中有8种氢。

【答案】 氨基,氯原子 C

【解析】根据题目已知信息和D的结构式可推知A为、B为、C为,根据D和E的分子式并结合盐酸氯丙嗪的结构式可知,E为,F为。

(1). B为,含有的官能团是氨基和氯原子,故答案为:氨基、氯原子;

(2). A. 化合物B中含有苯环,可以和氢气发生加成反应,故A正确;B. 化合物D的分子结构中所含的官能团有氨基和羧基,既可以和酸发生反应也可以和碱发生反应,故B正确;C. 根据D和E的结构式可知,合成路线(4)不是取代反应,故C错误;D. 通过反应(7)在有机物分子中引入HCl,可以增加有机物分子的极性,提高氯丙嗪的水溶性,故D正确;答案选C;

(3). E与S和I2在加热的条件下生成F,化学反应方程式为:,故答案为:;

(4). 根据题目提供的已知信息,用甲苯合成化合物C ,可以由甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯,在Fe/HCl的条件下生成邻氨基甲苯,邻氨基甲苯在条件下生成邻氯甲苯,邻氯甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成 ,合成路线为:,故答案为:;

(5).分子中含有一个萘环,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括),则其取代的位置可能是或,又因分子中有一个五元环,1H-NMR显示分子中有8种氢,则根据E的结构式可知,符合条件的E的同分异构体有: 、 、、 ,故答案为: 。

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