Question

（C₇H₁₂O₂）_n是一种广泛使用的汽车涂料，它以石油裂解气中的丙烯为原料制得．已知如下信息：
Ⅰ、通过控制不同条件可以控制烯烃水化时羟基在碳链上的连接位置．
Ⅱ、连接官能团的碳原子上的氢（即a-氢）易发生取代反应，例如：
R-CH₂-COOH+Cl₂

350℃

R-CHCI-COOH+HCI．
Ⅲ、羟基与碳碳双键碳原子直接相连时的结构不稳定．（C₇H₁₂O₂）_n的合成路线如下：

（1）A的结构简式是

 

；B的中官能团的名称是

 

（2）在①～⑧中，属于取代反应的有

 

．（填反应序号）
（3）反应②的化学方程式是

 

．
（4）反应⑦的化学方程式是

 

．
（5）CH₃CH₂CH₂CHO的同分异构体有多种，请写出其中符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
①碳链无支链，无环状结构
②能稳定存在且能和氧气发生催化氧化反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：丙烯与CO、氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CHO．丙烯与水反应加成反应生成B，B可以连续发生氧化反应，则B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CHO，D为CH₃CH₂COOH．D与氯气发生α-氢的取代反应生成E为CH₃CHClCOOH，E发生消去反应生成F为CH₂=CHCOOH，F与A应发生酯化反应生成G，则反应⑥为醇与氢气的加成反应生成A，则A为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，故G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，G发生加聚反应生成高聚物，据此解答．

解答： 解：丙烯与CO、氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CHO．丙烯与水反应加成反应生成B，B可以连续发生氧化反应，则B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CHO，D为CH₃CH₂COOH．D与氯气发生α-氢的取代反应生成E为CH₃CHClCOOH，E发生消去反应生成F为CH₂=CHCOOH，F与A应发生酯化反应生成G，则反应⑥为醇与氢气的加成反应生成A，则A为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，故G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，G发生加聚反应生成高聚物，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH；B为CH₃CH₂CH₂OH，含有的官能团为羟基，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH；羟基；
（2）在①～⑧中，反应①⑥属于加成反应，⑧属于加聚反应，②③属于氧化反应，④⑦属于取代反应，⑤属于消去反应，
故答案为：④⑦；
（3）反应②的化学方程式是：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

CU

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

CU

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
（4）反应⑦的化学方程式是：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（5）CH₃CH₂CH₂CHO的同分异构体符合下列条件：①碳链无支链，无环状结构，②能稳定存在且能和氧气发生催化氧化反应，符合条件的同分异构体有：CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₂=CHCH（OH）CH₃、CH₃CH=CHCH₂OH，
故答案为：CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₂=CHCH（OH）CH₃、CH₃CH=CHCH₂OH．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应信息、结合条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，能较好的考查学生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．