题目内容

信息1:四烃基乙二醇叫频那醇(—R烃基可相同也可不同),已知醇发生消去反应时,羟基优先跟相邻碳原子上含氢原子较少的碳原子上的氢原子一起消去生成烯,如:

信息2:以下类型的卤代烃可以在热的酸性溶液中水解生成醇:

信息3:已知四烃基乙二醇(频那醇)在H2SO4作用下可经脱水、重排反应生成频那酮:

试应用上述信息,并根据下列有关的转化关系,回答问题:

B:C6H12Br2  C:频那醇

(1)A、C的结构简式为A_______________、C_______________。

(2)写出A→B(即反应Ⅱ)的反应方程式______________________________。

(3)反应Ⅰ—Ⅴ中属于加成反应的是______________(填序号)。

(4)在以下方框中填写合适的结构简式(甲、乙互为同分异构体):

(3)Ⅱ、Ⅴ

(4)

解析:此题为一信息迁移题,解题的关键是读懂题干所给出的三条信息。一是醇发生消去反应的规律,二是卤代烃的水解规律,三是四烃基乙二醇的脱水重排反应规律。

B为C6H12Br2,与所给起始物质相比多了2个Br原子,少了一个—OH和一个H原子,结合信息①可知A为,B为A与Br2加成,则B为,再结合信息②③可推知C,D从而得解。

练习册系列答案
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请回答下列问题:
(l)甲中不含氧原子的官能团的名称是
碳碳双键
碳碳双键
.甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:
CH2=CH(CH2)3COOH(或其他合理答案)
CH2=CH(CH2)3COOH(或其他合理答案)
.
已知RCH2COOH
Cl2
红磷(少许)

下面是制备甲的合成路线:
A
Cl2
红磷(少许)
B→
C
(Mt=150.5)
→甲
①写出C→甲反应所加试剂、反应条件和反应类型:
NaOH、C2H5OH、加热,消去反应
NaOH、C2H5OH、加热,消去反应
.
②用系统命名法给A命名并写出B的结构简式;A的名称:
2-甲基丙酸
2-甲基丙酸
B:

(2)聚乙二醇在医药、化妆品等行业中具有极为广泛的应用,写出由化合物乙为单体合成的聚乙二醇的结构简式
.

(3)+RCl
催化剂
(-R为羟基)
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 (-R为羟基)
利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经兰步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是
.化合物丙在核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有
5
5
种不同化学环境的氢原子,其个数比为
1:2:2:1:2
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.
(4)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种.则丁的结构简式为
.

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