题目内容

10.金刚烷是一种重要的化工原料,如合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂,对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效.由环戊二烯合成金刚烷的路线如下:
请回答下列问题:
(1)金刚烷的分子式为C10H16.
(2)反应①的反应类型是加成反应.
(3)金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是bd.(填字母)
A、互为同系物      b、互为同分异构体      c、均为烷烃      d、均为环烃
(4)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

其中,反应②的反应试剂和反应条件是氢氧化钠的乙醇溶液中加热;X的名称是环戊烯;反应④的化学方程式是+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H2O;
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(-CH3、-CH2R、-CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基],则A的结构有5种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢普为5组峰,且面积比为4:1:2:2:3的结构简式是.

分析 (1)结合有机物结构简式判断所含有的元素种类和原子个数可书写分子式;
(2)根据官能团的变化判断反应类型;
(3)金刚烷与四氢二聚环戊二烯都是环烃,据其分子式判断是否为同分异构体;
(4)由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,以此来解答;
(5)能使溴的四氯化碳溶液褪色,应含有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明烃基位于对位位置.

解答 解:(1)金刚烷含有10个C、16个H,分子式为C10H16,故答案为:C10H16;
(2)反应①存在C=C→C-C的变化,应为加成反应,故答案为:加成反应;
(3)金刚烷与四氢二聚环戊二烯都是环烃,四氢二聚环戊二烯的分子式为C10H16,与金刚烷相同,故答案为:bd;
(4)由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生的消去反应,生成环戊烯,反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应,生成1,2-二卤代环戊烷,反应④为1,2-二卤代环戊烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生的消去反应,生成环戊二烯,化学方程式为:+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H2O,
故答案为:氢氧化钠的乙醇溶液中加热;环戊烯;+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H2O;
(5)能使溴的四氯化碳溶液褪色,应含有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明烃基位于对位位置,可能的结构有,共5种,其中核磁共振氢普为5组峰,且面积比为4:1:2:2:3的结构简式为:,
故答案为:5;.

点评 本题考查有机物的合成及结构与性质,注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化,明确发生的反应及习题中的信息即可解答,题目难度中等.

练习册系列答案
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5.某研究性学习小组对过量炭粉与氧化铁反应的气体产物成分进行研究.

设计方案如图1,将一定量的氧化铁在隔绝空气的条件下与过量炭粉完全反应,测定参加反应的碳元素与氧元素的质量比.
TiCl4MgMgCl2Ti
熔点/℃-25.0648.87141667
沸点/℃136.4109014123287
(1)查阅资料:
①氮气不与炭粉、氧化铁发生反应.实验室可以用氯化铵饱和溶液和亚硝酸钠(NaNO2)饱和溶液混合加热制得氮气.写出该反应的离子方程式:NH4++NO2-$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$N2↑+2H2O.
②使上述制得的气体通过B装置方能获得干燥的N2
(2)实验步骤:
①按图2连接装置,并检查装置的气密性,称取3.20g氧化铁、2.00g炭粉混合均匀,放入48.48g的硬质玻璃管中;
②加热前,先通一段时间纯净干燥的氮气;
③停止通入N2后,夹紧弹簧夹,加热一段时间,澄清石灰水(足量)变浑浊;
④待反应结束,再缓缓通入一段时间的氮气.冷却至室温,称得硬质玻璃管和固体总质量为52.24g;
⑤过滤出石灰水中的沉淀,洗涤、烘干后称得质量为2.00g.步骤②、④中都分别通入N2,其作用分别为步骤②通入氮气的目的是排除装置中的O2;步骤④通入氮气的目的是将生成的CO2全部通入澄清的石灰水中.
(3)数据处理:
①试根据实验数据分析,该反应的气体产物是CO2和CO,理由是过量炭粉与二氧化碳气体反应生成CO气体
②写出该实验中氧化铁与炭粉发生反应的化学方程式:2C+Fe2O3 $\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2Fe+CO↑+CO2↑.
(4)实验优化:学习小组有同学认为应对实验装置进一步完善.
①甲同学认为:应将澄清石灰水换成Ba(OH)2溶液,其理由是将澄清的石灰水换成Ba(OH)2溶解度大,浓度大,使CO2被吸收更完全;碳酸钡的相对原子质量大于碳酸钙的,称量时相对误差小.
②pC类似pH,是指极稀溶液中溶质物质的量浓度的常用对数负值.如某溶液溶质的浓度为:1×10-3mol/L,则该溶液中该溶质的pC=-lg1×10-3=3.现向0.2mol/LBa(OH)2溶液中通入CO2气体,沉淀开始产生时,溶液中CO32-的PC值为7.6(已知:lg2=0.2;Ksp(BaCO3)=5.0x10-9)
③从环境保护的角度,请你再提出一个优化方案将此实验装置进一步完善:在尾气出口处加一点燃的酒精灯.

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