题目内容

【题目】化合物M可广泛用于生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如图：

已知：R-COOHR-COCl

回答下列问题：

（1）G的名称为___，D中含氧官能团的名称为___。

（2）M的分子式为___。

（3）F→G的反应类型为___。

（4）E的结构简式为___。

（5）写出B生成C的化学方程式：___。

（6）R为I的同分异构体，R的苯环上含有三个取代基的结构共有___种，写出其中核磁共振氢谱图中峰面积比为3：2：2：1的结构简式：___。

（7）参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图(无机原料任选)___。合成路线流程图示例如下：

H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

【答案】对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 羧基 C10H10O3 取代反应 CH2=CH-CH2Br+NaOHCH2=CH-CH2OH+NaBr 6 、 CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】

B分子式是C3H5Br，由D的结构简式逆推，B的结构简式是CH2=CHCH2Br，根据R-COOHR-COCl ，可知CH2=CHCOOH与SOCl2反应生成C3H3OCl，则E结构简式是；与发生取代反应生成和HCl。

由G的结构简式可知，其名称为对甲基苯酚或甲基苯酚；由D的结构简式CH2=CHCOOH可知含有的官能团有碳碳双键和羧基，期中含氧官能团是羧基；

由M的结构简式，可知其分子式为；

苯酚与发生反应生成，甲基取代了苯酚羟基对位的氢原子，反应类型为取代反应；

与发生取代反应生成，所以E的结构简式为；

是CH2=CHCH2Br，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成C，化学方程式为CH2=CH-CH2Br+NaOHCH2=CH-CH2OH+NaBr；

的苯环上含有的三个取代基只能是、、-，采用定一动二的方法确定其同分异构体有6种，核磁共振氢谱图中峰面积比为3：2：2：1，说明官能团的位置对称，结构简式为；

可由发生加聚反应得到，可由发生水解反应得到，可由发生取代反应得到，合成路线为 。

练习册系列答案
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（1）D与G反应的化学方程式________。

（2）L→N的离子方程式_____________。

（3）H→I的化学方程式____________。

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