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有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H 为6.67%,其余为氧,用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、夜来香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:

请填空:

(1)A的分子式为

(2)E的结构简式为

(3)反应③的反应类型为

(4)写出反应④的化学方程式:

(5)D的芳香族同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的所有同分异构体的结构简式为

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