题目内容

共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:

已知:
R-CH2O
KMnO3/H+
R-COOH  (R表示饱和烃基)  
R-OH+R′-OH
浓硫酸
△
R-O-R′+H2O (R、R′表示烃基)
nCH=CH+nCH=CH
催化剂
 R1~R4表示氢或烃基)
(1)A的结构简式为
CH2=CH2
CH2=CH2
.
(2)C的名称为
乙二醇
乙二醇
.
(3)I由F经①~③合成,F可使溴水褪色
a.①的化学反应方程式是
.
b.②的反应试剂是
HCl
HCl
c.③的反应类型是
氧化反应
氧化反应
.
(4)下列说法正确的是
ac
ac
.
a.C可与水以任意比例混溶                      b.A与1,3-丁二烯互为同系物
c.I生成M时,1mol I最多消耗3mol NaOH       d.N不存在顺反异构体
(5)高聚物P的亲水性,比由E形成的聚合物
强
强
(填“强”或“弱”)
(6)E与N按照物质的量之比为1:1发生共聚生成P,P的结构简式为
.
(6)E有多种同分异构体,符合下列条件的异构体有
3
3
种(不考虑顺反异构),写出其中一种异构体的结构简式
.
a.分子中只含一种环状结构         b.苯环上有两个取代基  c.1mol该有机物与溴水反应时能消耗4mol Br2.
分析:A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,从A、B和C中碳原子个数相同,根据D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是乙烯,B是1,2-溴乙烷,C是乙二醇,根据题给信息知,D的结构简式为:,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为:,根据I的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成F 1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,G的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2OH,G和氯化氢发生加成反应生成H,H的结构简式为:HOCH2CH2CHClCH2OH,H被酸性高锰酸钾氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M,M的结构简式为:NaOOCCH=CHCOONa,然后酸化得到N,N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,E和N反应生成P,则P的结构简式为:.
解答:解:A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,从A、B和C中碳原子个数相同,根据D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是乙烯,B是1,2-溴乙烷,C是乙二醇,根据题给信息知,D的结构简式为:,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为:,根据I的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成F 1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,G的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2OH,G和氯化氢发生加成反应生成H,H的结构简式为:HOCH2CH2CHClCH2OH,H被酸性高锰酸钾氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M,M的结构简式为:NaOOCCH=CHCOONa,然后酸化得到N,N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,E和N反应生成P,则P的结构简式为:.

(1)通过以上分析知,A是乙烯,其结构简式为:CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;
(2)C是乙二醇,故答案为:乙二醇;
(3)a.①1,4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应,反应方程式为:
,
故答案为:;
b.G和氯化氢发生加成反应生成H,所以②的反应试剂是HCl,故答案为:HCl;
c.H被酸性高锰酸钾氧化生成I,所以③的反应类型是氧化反应,故答案为:氧化反应;
(4)a.C是乙二醇,可与水以任意比例混溶,故正确;                      
b.A是乙烯,乙烯与1,3-丁二烯结构不同,所以不互为同系物,故错误;
c.I生成M时,1mol I最多消耗3mol NaOH,故正确;      
 d.N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,N存在顺反异构体,故错误;
故选ac;
(5)P的结构简式为,E的结构简式为P中含有亲水基,E不含亲水基,所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强,故答案为:强;
(6)通过以上分析知,P的结构简式为:,故答案为:;
(6)E的结构简式为:,E有多种同分异构体,E的同分异构体符合下列条件:a.分子中只含一种环状结构说明只含苯环,b.苯环上有两个取代基,c.1mol该有机物与溴水反应时能消耗4mol Br2,说明含有一个双键,且苯环上含有酚羟基,苯环上有3类氢原子,则符合条件的E的同分异构体为:,所以有三种,
故答案为:3;.
点评:本题考查了有机物的推断及合成,根据题给信息采用正逆相结合的方法进行分析解答,注意碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化,所以由F生成I的过程中,应先加成后氧化,为易错点.
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