题目内容

5．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OH→CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH2CH2Br用少量溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如表：
乙醇1，2-二溴乙烷乙醚
状态无色液体无色液体无色液体
密度/g•cm-30.792.20.71
沸点/℃78.513234.6
熔点/℃-1309-116
回答下列问题：
（1）在此制备实验中，下列说法正确的是D．（填正确选项前的字母，下同）
A．为使A受热均匀，应采取水浴加热
B．A中乙醇与浓硫酸的最佳体积比为3：1
C．若产物中有少量未反应的Br2，可用碘化钠溶液洗涤除去
D．实验中若气流速率过快，会导致乙醇的用量超出理论值
（2）装置B的作用除了可以防止倒吸以外，还有可以指示实验进行时后续装置中是否发生堵塞．
（3）为了吸收反应中可能生成的酸性气体，在装置C中应加入C．
A．水  B．浓硫酸        C．氢氧化钠溶液    D．饱和碳酸氢钠溶液
（4）判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去．
（5）若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏的方法除去．
（6）反应过程中应用冷水冷却装置D，但又不能过度冷却（如用冰水），不能过度冷却的原因是1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

分析 实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH3CH2OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O，如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞，装置B起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH3CH2OH+4H2SO4（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C中放氢氧化钠溶液，发生反应SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，除去杂质气体，乙烯含有不饱和键C=C双键，能卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，制得1，2-二溴乙烷．
（1）A．水浴加热的温度不得超过100℃，该反应的温度为170℃；
B．A中用酒精和浓硫酸制取乙烯时，浓硫酸的体积和酒精体积的比为3：1；
C．Br2与碘化钠溶液反应，但碘单质易溶于有机物；
D．乙醇在浓硫酸作催化剂作用下会有乙醚等副产物生成，反应太剧烈时乙醇部分挥发或气流速度过快；
（2）如果D中导气管发生堵塞事故，装置B中长导管液面会上升；
（3）气体为二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应；
（4）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色；
（5）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离；
（6）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发，但不能过度冷却（如用冰水），否则使气路堵塞．

解答 解：（1）A．三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH3CH2OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O，反应为温度为170℃，远超过水的沸点，无法采取水浴加热，故A错误；
B．浓H2SO4在该反应中除了起催化作用外，还起脱水作用，保持其过量的原因主要是为了使浓H2SO4保持较高的浓度，促使反应向正反应方向进行，无水乙醇与浓硫酸的体积比为1：3，故B错误；
C．NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故C错误；
D．乙醇在浓硫酸作催化剂作用下会有乙醚等副产物生成，反应太剧烈时乙醇部分挥发或气流速度过快，实验中若气流速率过快，会导致乙醇的用量超出理论值，故D正确；
故答案为：D；
（2）如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B的作用除了可以防止倒吸以外，还有可以指示实验进行时后续装置中是否发生堵塞，
故答案为：可以指示实验进行时后续装置中是否发生堵塞；
（3）浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH3CH2OH+4H2SO4（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳在水中溶解度小，水不能完全吸收二氧化碳，浓硫酸既不能吸收二氧化碳，也不能吸收二氧化硫，二氧化碳和饱和碳酸氢钠溶液不反应，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应：SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，所以C正确，
故答案为：C；
（4）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（5）若产物中有少量副产物乙醚，1，2-二溴乙烷与混有的乙醚互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法除去，
故答案为：蒸馏；
（6）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵塞导管，
故答案为：1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞．

点评 本题考查有机物合成实验，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，涉及制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等，是对基础知识的综合考查，需要学生具备扎实的基础，题目难度中等．

练习册系列答案
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16．下列除杂质或分离方法不正确的是（　　）
A．用稀硫酸洗掉铜器表面的铜锈
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13．由CH4和CO组成的混合气体，在标准状况下的密度为1g•L-1，则混合气体中CH4和CO的质量比为（　　）
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20．设NA为阿伏加德罗常数的值，则下列说法正确的是（　　）
A．标准状况下，2.24 LCCl4中含Cl原子数目为0.4NA
B．0.1mol苯乙烯中含有双键的数目为0.4NA
C．14g聚乙烯中所含原子数为3NA
D．常温常压下，10 g 46%酒精水溶液中含氧原子总数为0.1NA
10．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（　　）
选项实验操作和现象结论
A利用Ca（OH）2溶液鉴别Na2CO3和NaHCO3两溶液有沉淀生成的是Na2CO3
B室温下，向浓度均为0.1mol•L-1的BaCl2和CaCl2混合溶液中滴加Na2SO4溶液，出现白色沉淀．Ksp（BaSO4）＜Ksp（CaSO4）
C室温下，向FeCl3溶液中滴加少量KI溶液，再滴加几滴淀粉溶液，溶液变蓝色．Fe3+的氧化性比I2的强
D切开金属钠，钠表面的银白色会逐渐褪去Na在空气中会生成Na2O2
A．AB．BC．CD．D
17．关于氧化还原反应，下列叙述不正确的是（　　）
A．氧化还原反应一定有电子得失
B．置换反应一定是氧化还原反应
C．复分解反应一定不是氧化还原反应
D．有单质参与的化合反应和有单质生成的分解反应一定是氧化还原反应
14．关于维生素C的叙述正确的是（　　）
A．维生素C能使溴水褪色B．维生素C可作食品添加剂
C．维生素C又称抗坏血酸D．维生素C不能发生氧化反应
15．室温下，将0.1molK2CO3固体溶水配成100mL溶液，向溶液中加入下列物质．有关结论正确的是（　　）
加入物质结论
A100mLH2O由水电离出的c（H+）•c（OH-）减小
B0.01molK2O溶液中$\frac{{c（{HC{O^-}}）}}{{c（{O{H^-}}）}}$增大
C50mLmol•L-1H2SO4反应结束后，c（K+）=c（SO42-）
D0.1molKHSO4固体反应结束构，溶液的pH=7
A．AB．BC．CD．D

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