题目内容
【题目】[化学—选修5:有机化学基础]
G是抗炎症药物的中间体,其合成过程如下:
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已知:Ⅰ.
Ⅱ.
(具有较强的还原性)
(1)B的结构简式为_________;
(2)反应④的条件为_________;反应①的反应类型为_______;反应②的作用是_________ ;
(3)下列关于G中的描述正确的是___________;
A.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应
B.能发生加成、消去、取代和氧化反应
C.能聚合成高分子化合物
D.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________________
(5)符合下列条件的C的同分异构体有_________种
a.属于芳香族化合物,且含有两个甲基 b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是_____________________。
(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。依据题意,写出以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸的流程图(无机试剂任选):_____________________
【答案】
浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应 保护酚羟基,以防被氧化; AC
16种
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【解析】乙酰氯和乙酸反应生成A,A和B反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D结构简式知,B为
,C为
,A为CH3COOH,D发生水解反应然后酸化得到E,E为
,E反应生成F,F发生还原反应生成G,根据G结构简式结合题给信息知,F为
,则
(1)B的结构简式为
;(2)反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热;①的反应类型为取代反应;反应②的作用是保护酚羟基,防止被氧化;(3)A.G中含有羧基和氨基,所以具有酸性和碱性,则具有两性,既能与酸反应也能和碱反应,A正确;B.含有酚羟基,能发生氧化反应,不能发生消去反应,羧基能发生取代反应,B错误;C.含有羧基和酚羟基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物,C正确;D.只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2,D错误;答案选AC;(4)D与足量的NaOH反应的化学方程式为
;(5)C为
,C的同分异构体符合下列条件:a.属于芳香族化合物,说明含有苯环,且含有两个甲基;b.能发生银镜反应,说明含有醛基;c.与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;如果两个-CH3位于邻位、-OH位于-CH3邻位,有3种;如果两个-CH3位于邻位、-OH与一个-CH3间位,有3种;如果两个-CH3位于间位,-OH位于两个-CH3中间,有2种;如果两个-CH3位于间位,-OH与其中一个-CH3邻位,有3种;如果两个-CH3位于间位,-OH与其中两个-CH3间位,有3种;如果两个-CH3位于对位,-OH与其中一个-CH3邻位,有2种;所以符合条件的同分异构体有16种;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是
;(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯,邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸,其合成流程图为
。