Question

有机物A（肉桂酸甲酯）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3．它的红外光谱如图：

用A为原料合成高分子化合物H的路线如下：
A

(i)LiAlH4/乙醚

(ii)H2O

B

Cu/O2

△

C

(i)银氨溶液/△

(ii)H+

D

H2/Ni

△

E

Br2/PBr3

△

F

(i)NaOH/H2O

(ii)H+

G

一定条件

H（高分子）
已知：RCOOCH₃RCH₂OH

(i)LiAlH4/乙

(ii)H2O

RCH₂OH 
RCH₂COOH 

Br2/PBr3

△

  RCHBrCOOH
回答下列问题
（1）A的结构简式是

 

．
（2）B含有的官能团名称是

 

（3）请写出G生成H的化学方程式

 

（4）请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式：

 

①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其不饱和度为：

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，由红外光谱可知还含有1个碳碳双键，它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，结合它的红外光谱图，可知A的结构简式为：；A发生信息中反应生成B为，B发生催化氧化生成C为，C与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，E在Br₂/PBr₃作用下得到F为，F发生水解反应并酸化得到G为，G发生缩聚反应得到H为，据此进行解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其不饱和度为：

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，由红外光谱可知还含有1个碳碳双键，它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，结合它的红外光谱图，可知A的结构简式为：；A发生信息中反应生成B为，B发生催化氧化生成C为，C与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，E在Br₂/PBr₃作用下得到F为，F发生水解反应并酸化得到G为，G发生缩聚反应得到H为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式是，故答案为：；   
（2）B为，含有的官能团名称是碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）G生成H的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C为，满足下列条件①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构，符合条件的C的所有同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答关键是综合分析确定A的结构简式，再结合信息及反应条件进行推断，能较好的考查考生分析推理能力，为高考的热点题型．